methyl 6-ethyl-2-oxo-5-phenyl-2H-pyran-3-carboxylate | 1569838-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-ethyl-2-oxo-5-phenyl-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-ethyl-2-oxo-5-phenylpyran-3-carboxylate；methyl 6-ethyl-2-oxo-5-phenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 1569838-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MTCVGPPMRMYRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-ethyl-2-oxo-5-phenyl-2H-pyran-3-carboxylate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以46%的产率得到methyl (3aS,6aR)-2-ethyl-6-hydroxy-3-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基取代基诱导的α-吡喃酮骨架转化为稠环二氢呋喃

  摘要：

  开发了5-芳基-α-吡喃酮向二氢呋喃的骨架转化。在我们研究使用二甲基亚砜基甲基化物进行α-吡喃酮的骨架转化反应的过程中，将在5-位具有芳基的α-吡喃酮转化为相应的二氢呋喃为主要产物，而双环[3.1.0]己烷为次要产物。产品。通过优化反应条件并研究取代基的作用，可以提高二氢呋喃的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.057
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 6-ethyl-2-oxo-5-phenyl-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-取代的3-（烷氧羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338575

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 3-(Alkoxycarbonyl)-5-aryl-α-pyrones
  作者：Masayuki Yamashita、Takuya Miura、Saki Fujioka、Naoto Takemura、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima

  DOI：10.1055/s-0033-1338575

  日期：——

  the Claisen decarboxylation reaction. An efficient synthesis of 6-substituted 3-(alkoxycarbonyl)-5-aryl-α-pyrones is reported. This methodology consists of the successive manipulation of an addition–elimination reaction between benzyl ketone derivatives and dimethyl methoxymethylenemalonate, and an acid-catalyzed condensation reaction. The synthesis is applicable to various 5-p-substituted-aryl 6-substituted

  摘要 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。
• Skeleton transformation of α-pyrone induced by 5-aryl substituent into ring-fused dihydrofuran
  作者：Takuya Miura、Saki Fujioka、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.057

  日期：2014.2

  A skeleton transformation of 5-aryl-α-pyrones into dihydrofurans was developed. In the course of our study of the skeleton transformation reaction of α-pyrones by using dimethylsulfoxonium methylide, α-pyrones having an aryl group at the 5-position were converted into corresponding dihydrofurans as major products and bicyclo[3.1.0]hexanes as minor products. Selectivity for dihydrofurans was improved

  开发了5-芳基-α-吡喃酮向二氢呋喃的骨架转化。在我们研究使用二甲基亚砜基甲基化物进行α-吡喃酮的骨架转化反应的过程中，将在5-位具有芳基的α-吡喃酮转化为相应的二氢呋喃为主要产物，而双环[3.1.0]己烷为次要产物。产品。通过优化反应条件并研究取代基的作用，可以提高二氢呋喃的选择性。