2-benzoyl naphtho<1,2-d>oxazole | 25674-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl naphtho<1,2-d>oxazole
• 英文别名: 2-benzoylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole；naphtho[1,2-d]oxazol-2-yl-phenyl-methanone；2-Benzoylnaphtho<1,2d>oxazol；Benzo[e][1,3]benzoxazol-2-yl-phenylmethanone；benzo[e][1,3]benzoxazol-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 25674-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: VHJCPHXPLZELOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-benzoyl naphtho<1,2-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-萘与α-官能化酮及相关化合物的反应：脱羰2-取代萘[1,2- d ] [1,3]恶唑的意外形成

  摘要：

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。

  DOI：

  10.1021/jo3022956

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrosonaphthols to 3-aroylazindines. Novel syntheses of substituted naphtho[1,2-<i>d</i>]oxazoles and naphtho[2,1-<i>d</i>]oxazoles
  作者：J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1139/v70-371

  日期：1970.7.15

  A series of 3-aroyl-2-arylaziridines underwent 1,3-dipolar cycloadditions in both orientations to the nitrogen–oxygen bond of 1-nitroso-2-naphthol. Spontaneous 1,3-cleavage of the intermediate oxadiazolidines to nitrones and cyclodehydration of the latter afforded both 2-aryl- and 2-aroylnaphtho-[1,2-d]oxazoles in good yields. The interpretation of the reaction received confirmation by independent

  一系列 3-aroyl-2-arylaziridines 与 1-nitroso-2-naphthol 的氮氧键发生 1,3-偶极环加成反应。中间体恶二唑烷自发 1,3-裂解为硝酮，后者环化脱水以良好的产率得到 2-芳基-和 2-芳酰基萘-[1,2-d] 恶唑。反应的解释得到了几种 2-芳酰基萘并 [1,2-d] 恶唑的独立、明确合成的确认。
• Microwave-induced 1,3-dipolar cycloaddition of 2-aroyl-aziridines
  作者：Anima Boruah、Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00795-2

  日期：1996.6

  2-Aroyl-aziridines react with a variety of multiple bonds under microwave irradiation in an Erlenmeyer flask at ambient pressure to give the corresponding cycloadducts in high yields within few minutes.

  2-芳酰基-氮丙啶在室温下在锥形瓶中于微波辐射下与多种多重键反应，从而在几分钟内以高收率得到相应的环加合物。
• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。