9-(glutaric methylesteramide)-2,7,12,17-tetraphenylporphycene | 1358543-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 9-(glutaric methylesteramide)-2,7,12,17-tetraphenylporphycene
• CAS: 1358543-19-7
• 化学式: C₅₀H₃₉N₅O₃
• 分子量: 757.891
• InChiKey: LJMHBDMJJSOCRF-QRPOGZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(glutaric methylesteramide)-2,7,12,17-tetraphenylporphycene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到19-glutaramide-2,7,12,17-tetraphenylporphycene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Photoinduced Antibacterial Activity of Porphyrin-Type Photosensitizers Conjugated to the Antimicrobial Peptide Apidaecin 1b

  摘要：

  Antimicrobial photodynamic therapy (aPDT) is an emerging treatment for bacterial infections that is becoming increasingly more attractive because of its effectiveness against multi-antibiotic-resistant strains and unlikelihood of inducing bacterial resistance. Among the strategies to enhance the efficacy of PDT against Gram-negative bacteria, the binding to a cationic antimicrobial peptide offers the attractive prospect for improving both the water solubilty and the localization of the photoactive drug in bacteria. In this work we have compared a number of free and apidaecin-conjugated photosensitizers (PSs) differing in structure and charge. Our results indicate that the conjugation of per se ineffective highly hydrophobic PSs to a cationic peptide produces a photosensitizing agent effective against Gram-negative bacteria. Apidaecin cannot improve the phototoxic activity of cationic PSs, which mainly depends on a very high yield of singlet oxygen production in the surroundings of the bacterial outer membrane. Apidaecin-PS conjugates appear most promising for treatment protocols requiring repeated washing after sensitizer delivery.

  DOI：

  10.1021/jm301509n
• 作为产物：
  描述：

  2,7,12,17-tetraphenylporphycene 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 9-(glutaric methylesteramide)-2,7,12,17-tetraphenylporphycene
  参考文献：
  名称：

  Aryl nitroporphycenes and derivatives: first regioselective synthesis of dinitroporphycenes

  摘要：

  研究了 2,7,12,17-四苯基卟吩的硝化反应。使用 AgNO3 以及醋酸和 1,2 二氯乙烷的混合物作为温和的硝化体系，可以优化 9-硝基-2,7,12,17-四苯基卟吩的制备，并能区域选择性地合成 9,20-二硝基-2,7,12,17-四苯基卟吩。得到单硝基化合物需要 25 分钟的反应时间，而得到 9,20-二硝基和 9,19-二硝基 2,7,12,17-四苯基卟吩的混合物则需要 4 小时，比例为 3 比 1。通过分馏结晶，可以从这种混合物中分离出几何异构体。9-硝基-2,7,12,17-四苯基卟吩可以还原成相应的氨基衍生物，而氨基衍生物是获得 9-（戊二酸甲酯酰胺）-2,7,12,17-四苯基卟吩的起始原料，这是一种可用于共轭的多功能衍生物。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003744