1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1040367-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indol-1-YL)ethanone；1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1040367-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃
• 分子量: 285.151
• InChiKey: ANGZFMINUBBAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 4DPAIPN 、 potassium hydroxide 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 1-acetyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indoline-2 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导加氢羧化将平面杂环转化为三维类似物**

  摘要：

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。

  DOI：

  10.1002/anie.202303264
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740

文献信息

• An Improved System for the Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with Pinacol Borane
  作者：Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800727s

  日期：2008.7.1

  highly efficient method for the palladium-catalyzed borylation of aryl halides with an inexpensive and atom-economical boron source, pinacol borane, has been developed. This system allows for the conversion of aryl and heteroaryl iodides, bromides, and several chlorides, containing a variety of functional groups, to the corresponding pinacol boronate esters. In addition to the increase in substrate scope

  已经开发了一种使用廉价且原子经济的硼源频哪醇硼烷对芳基卤化物进行钯催化硼化的高效方法。该系统允许将芳基和杂芳基碘化物、溴化物和几种氯化物（含有多种官能团）转化为相应的频哪醇硼酸酯。除了底物范围的增加之外，这是第一种可以使用相对少量催化剂和较短反应时间的通用方法。
• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。