(2S,3S)-2-(2-bromoethyl)-3-ethenyloxirane | 1200831-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(2-bromoethyl)-3-ethenyloxirane
• CAS: 1200831-30-6
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: STFBWRPULRECPH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(2-bromoethyl)-3-ethenyloxirane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-6-bromohex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯的不同合成：L-783277，LL-Z1640-2和次霉素

  摘要：

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。

  DOI：

  10.1002/chem.200901373
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-epoxyhex-5-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2S,3S)-2-(2-bromoethyl)-3-ethenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  钯促进的中性1,4-布鲁克重排/分子内烯丙基环化级联反应：乙烯基环丁醇的构建策略

  摘要：

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01381