tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate | 1042338-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-hydroxymethyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(3R,4R)-3-benzoxy-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxy-1-pentene；tert-butyl N-[(2R,3R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1042338-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: ASWHNKXGSUFNOI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在Oseltamivir合成研究中将D-丝氨酸转化为高度官能化的环己烯羧酸酯

  摘要：

  在奥司他韦的尝试合成，d -丝氨酸用于制备（- [R）-Garner醛，其与反应试剂vinylzinc，得到醇产物在（1'为主- [R，4小号） -异构体。将醇保护为对甲氧基苄醚后，N，O乙缩醛被水解并氧化为醛，然后通过促进铟与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯进行Reformatsky型反应，以提供易于闭环复分解的加成产物，从而获得3-烷氧基-4-酰胺基-5 -羟基-1-环己烯羧酸盐。在5-羟基甲磺酸盐活化后，尝试与叠氮化钠进行的取代反应通过4-叔丁氧基氨基甲酸酯基团的分子内亲核攻击意外地产生了环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100637
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在Oseltamivir合成研究中将D-丝氨酸转化为高度官能化的环己烯羧酸酯

  摘要：

  在奥司他韦的尝试合成，d -丝氨酸用于制备（- [R）-Garner醛，其与反应试剂vinylzinc，得到醇产物在（1'为主- [R，4小号） -异构体。将醇保护为对甲氧基苄醚后，N，O乙缩醛被水解并氧化为醛，然后通过促进铟与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯进行Reformatsky型反应，以提供易于闭环复分解的加成产物，从而获得3-烷氧基-4-酰胺基-5 -羟基-1-环己烯羧酸盐。在5-羟基甲磺酸盐活化后，尝试与叠氮化钠进行的取代反应通过4-叔丁氧基氨基甲酸酯基团的分子内亲核攻击意外地产生了环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100637

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Balanol, All Stereoisomers, TheirN-Tosyl Analogues, and Fully Protected Ophiocordin: An Easy Route to Hexahydroazepine Cores from Garner Aldehydes
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Gautam Panda

  DOI：10.1002/chem.200701991

  日期：2008.5.19

  (-)-balanol and all of its stereoisomers starting from easily available Garner aldehydes are described. Diastereoselective Grignard reactions on Garner aldehydes and ring-closing metatheses are the key steps for the construction of hexahydroazepine subunits. The benzophenone subunits were constructed through coupling of suitably functionalized aromatic aldehyde and bromo components. The synthetic route

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。
• Synthesis of the Hexahydroazepine Core of (-)-Balanol
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3895

  日期：2012.11.20