1-benzyl-5-bromo-2,4-diphenyl-1H-imidazole | 1449390-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromo-2,4-diphenylimidazole
• CAS: 1449390-00-4
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂
• 分子量: 389.294
• InChiKey: FEJSOJSKJSGYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-2,4-diphenyl-1H-imidazole 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-2,4-diphenyl-5-(phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的芳基甲基酮与胺/乙酸铵的氧化环化用于咪唑合成

  摘要：

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ob00828a
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-benzyl-5-bromo-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化芳基酮和苄胺的好氧氧化环合反应实际合成多取代的咪唑

  摘要：

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200582