N-(3-nitrophenyl)ethanethioamide | 21115-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)thioacetamide；thioacetic acid-(3-nitro-anilide)；Thioessigsaeure-(3-nitro-anilid)；N(3-Nitrophenyl)thioacetamid；m-Nitrothioacetanilid
• CAS: 21115-69-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: PTHUDJPAGUDFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)ethanethioamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1,3-benzothiazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014113492A3
• 作为产物：
  描述：

  m-nitroacetophenone oxime 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N-(3-nitrophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过P2S5介导的肟的贝克曼重排轻松合成硫代酰胺

  摘要：

  已经建立了一种简便有效的方法，利用五硫化二磷作为脱水剂和thhiate剂，通过贝克曼重排从酮肟中合成仲硫酰胺。从苯甲醛肟制备伯硫代苯甲酰胺也是有效的。这种方法的特点是操作简单，易于控制，并具有良好的良率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200448

文献信息

• Ketoximes to N-substituted thioamides via PSCl3 mediated Beckmann rearrangement
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Sweta Mathur、M. V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/b911844f

  日期：——

  N-Substituted thioamides were accessed from ketoximes by utilising PSCl3 as a uniquely capable reagent to induce Beckmann rearrangement as well as to capture the intermediate nitrilium ion.

  通过使用PSCl3作为诱导贝克曼重排以及捕获中间腈离子的独特能力试剂，可从酮肟中获得N取代的硫代酰胺。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0168264A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Sulfonamide derivatives of the formula wherein Q is an optionally substituted benzothiazole, benzi- sothiazole, benzoxazole or benzisoxazole group; W, is 0 or S. R7 is H or CH3; and A is a mono- or bicyclic heterocyclic group, e.g. pyrimidinyl or triazinyl. and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal activity. Some also show a plant growth regulant effect. The compounds may be formulated for agricultural use in conventional manner. They may be made e.g. by reacting an appropriate sulfonyl isocyanate or isothiocyanate QSO2NCW1 with an appropriate heterocylic amine HNR7A.

  式中的磺酰胺衍生物 其中 Q 是任选取代的苯并噻唑、苯并噻唑、苯并噁唑或苯并异噁唑基团； W 是 0 或 S R7 是 H 或 CH3；以及 A 是单环或双环杂环基团，如嘧啶基或三嗪基。 这些化合物及其农业上适用的盐类具有除草活性。有些化合物还具有植物生长调节作用。 这些化合物可按常规方法配制成农用制剂。例如，可将适当的磺酰异氰酸酯或异硫氰酸酯 QSO2NCW1 与适当的杂环胺 HNR7A 反应制成。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2014113492A3

  公开（公告）日：2015-03-19
• Studies on organophosphorus compounds XXI. the dimer of p-methoxyphenylthionophosphine sulfide as thiation reagent. a new route to thiocarboxamides
  作者：S. Scheibye、B. S. Pedersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1002/bscb.19780870311

  日期：——

  AbstractThe thiation properties of the dimer of p‐methoxyphenylthionophosphine sulfide, 1, has been investigated by performing reactions with a representative series of aliphatic and aromatic primary, secondary, and tertiary carboxamides in the temperature range 80‐100 °C using HMPA as solvent. This new method seems to be superior to all others as in most cases quantitative yields are found. Salicylanilide, when reacted with 1, in HMPA, yields salicylthioanilide and a new type of phosphorus heterocycle, 3, whose structure has been determined by NMR‐and X‐ray analyses. 13C NMR data are tabulated for a series of thioamide carbons.
• 133. The associating effect of the hydrogen atom. Part XI. Hydrogen bonds involving the sulphur atom. The S–H–N bond
  作者：Gordon Hopkins、Louis Hunter

  DOI：10.1039/jr9420000638

  日期：——