(S)-N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-hydroxy-2-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide | 139962-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (S)-N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-hydroxy-2-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
• CAS: 139962-36-0
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₁₀Si
• 分子量: 631.88
• InChiKey: DXJYVKUJMPIHSB-SICGKRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  123.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-hydroxy-2-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.5 mg的产率得到Mycalamide B
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-hydroxy-2-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d