(6S)-1-乙酰基-6-甲基-3-亚甲基-2,5-哌嗪二酮 | 342416-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6S)-1-乙酰基-6-甲基-3-亚甲基-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 2,3-二羟基丙基溴乙酸酯
• 英文名称: (S)-1-Acetyl-6-methyl-3-methylene-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (6S)-1-acetyl-6-methyl-3-methylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 342416-72-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: SXEHYYSVAIXDLR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1-乙酰基-6-甲基-3-亚甲基-2,5-哌嗪二酮 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 8-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxa-2,6,9-triazaspiro[4.5]dec-2-ene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Directed 1,3-dipolar cycloadditions of ylidene piperazine-2,5-diones

  摘要：

  The reactivities and selectivities of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of ylidene piperazine-2,5-diones with mesitonitrile oxide are reported. The stereoselectivities of reactions with chiral ylidene piperazine-2,5-diones can be directed by judicious choice of substituents on the N- and/or C-substituents of the piperazinedione ring. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.040
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-3-Hydroxymethyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到(6S)-1-乙酰基-6-甲基-3-亚甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  手性亚甲基哌嗪-2,5-二酮与环戊二烯的立体控制狄尔斯-阿德耳反应的指南

  摘要：

  的亚甲基哌嗪-2,5-二酮与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应的反应性和立体选择性可以通过适当地选择被操纵Ñ和α碳的取代基- 。获得了良好至优异的外切/内切和面部选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00151-4

文献信息

• The reactivities of dehydroalanine derivatives towards 1,3-dienyl cobaloxime complex: new routes to functionalised carbocyclic amino acids
  作者：Christina L.L Chai、Ruth C Johnson、Jerome Koh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01160-7

  日期：2002.1

  The reactivities and selectivities of the Diels–Alder reactions of acyclic dehydroalanine esters and cyclic dehydroalanines derived from piperazine-2,5-diones with 1,3-dienyl cobaloxime complex are reported. From our studies we demonstrate the use of the activated organocobalt diene in a ‘combinatorial’ approach to the synthesis of functionalised cyclic amino acids and derivatives from a single cycloaddition

  报道了哌嗪-2，5-二酮与1，3-二烯基钴肟配合物衍生的无环脱氢丙氨酸酯和环状脱氢丙氨酸的狄尔斯-阿尔德反应的反应性和选择性。从我们的研究中，我们证明了活化有机钴二烯在“组合”方法中从单个环加成反应合成功能化环状氨基酸和衍生物的用途。