(1R,2R)-cyclobutane-1,2-d2 | 78087-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (1R,2R)-cyclobutane-1,2-d2
• 英文别名: 1(R),2(R)-dideuteriocyclobutane；(1R,2R)-trans-1,2-dideuteriocyclobutane；trans-cyclobutane-d2；trans cyclobutane-1,2-d2；dl-trans-1,2-Dideuteriocyclobutan；trans-1,2-dideuterio-cyclobutane
• CAS: 78087-12-4；75156-31-9；68344-07-0；68378-61-0；78087-13-5
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 58.0916
• InChiKey: PMPVIKIVABFJJI-FBDHGARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-cyclobutane-1,2-d2 反应 0.42h， 生成 1,2-dideuterioethene 、 1,2-diprotioethene 、 乙烯 、 乙烯-D 、 (1R,2R)-trans-1,2-dideuteriocyclobutane 、 (1R,2R)-cyclobutane-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  (1R,2R)-1,2-双氘代环丁烷的热解。振动圆二色性在动力学分析中的应用

  摘要：

  分别使用红外 (IR) 和振动圆二色性 (VCD) 光谱的组合研究了标题化合物的几何异构化与外消旋化的相对速率。结果用动力学和机械方案进行解释，该方案与 Berson、Pedersen 和 Carpenter 在手性环丙烷-d/sub 2/ 热解的类似研究中使用的方案相似。获得了 1.5 +/- 0.4 的异构化与立体突变的相对速率，这可以解释为与通过四亚甲基-d/sub 2/ 中的随机亚甲基旋转最好地描述的机制一致。这是 VCD 在动力学分析中的首次应用，并说明了红外技术相对于更常用的紫外光谱在解决此类基本机械问题方面的优势。

  DOI：

  10.1021/ja00275a028
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-cyclobutanyl-2-d1 tosylate 在 硼氘化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-cyclobutane-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d2 的合成和热分解。四亚甲基的旋转、裂解和闭合的相对速率

  摘要：

  顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6 )和顺-和反式-环丁烷-1,2-d 2 的立体有择合成已有报道。顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6)的热分解（气相，439°C得到67.1±0.9%顺式-乙烯-1,2-d2，16.1±0.8% trans-ethylene-1,2-d2,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d2. 旋转、裂解和闭合的相对速率 1 ,2-二氮烯生成的四亚甲基-d2 是 k(裂解)/k(闭合) = 2.2 ± 0.2 和 k(旋转)/k(闭合) = 12 ± 3。一个额外的立体特异性裂解成分 (46%) 叠加在 1发现了来自母体四氢哒嗪的 ,4-双自由基途径 (54%)，类似于在 3,4-二甲基-3,4,5,6-四氢哒嗪 ermal 反应中观察到的。最后，母体

  DOI：

  10.1021/ja00531a031

文献信息

• Temperature-dependent geometric isomerization versus fragmentation of 1,2-dideuteriocyclobutane
  作者：David K. Lewis、David A. Glenar、Bansi L. Kalra、John E. Baldwin、Steven J. Cianciosi

  DOI：10.1021/ja00257a073

  日期：1987.11

  k(fragmentation)/k(isomerization) ratio and the extent of retention of reactant stereochemistry in the ethene product would provide direct information about the relative temperature dependence of ..delta..G+/+ for the competing exit channels. That experiment has now been performed, by using shock-tube kinetic techniques to study the competitive fragmentation and geometric isomerization reactions shown

  通过对立体定向氘化底物的研究，获得了关于从四氢哒嗪 (TP) 和环丁烷 (CB) 热生成 1,4-双基四亚甲基的新见解。在 380-420/sup 0/C 下，四亚甲基裂解成乙烯约 2 倍，因为它关闭形成 CB；双自由基的两端似乎是立体化学独立的，围绕 CC 键的旋转比任何一种解离重组都快得多。理论模型表明单线态四亚甲基可能只有很浅的势能最小值或没有势能最小值。然而，它在自由能表面上可能相对稳定：导致解离或 CB 形成的过渡态结构的熵应该低于双自由基的熵，并且可能不同。k(断裂)/k(异构化)比率随温度变化的实验测量以及乙烯产物中反应物立体化学的保留程度将提供关于..delta..G+/+的相对温度依赖性的直接信息竞争退出渠道。该实验现已完成，通过使用激波管动力学技术来研究 cis-CB-1,2-d/sub 2/ 在相当大的温度范围内和可调谐二极管激光器 (TDL) 显示的竞争性碎裂和几何异构化反应)
• DERVAN P. B.; SANTILLI D. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 11, 3863-3870
  作者：DERVAN P. B.、 SANTILLI D. S.

  DOI：——

  日期：——