[octane-1,8-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol | 214077-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [octane-1,8-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol
• 英文别名: ((octane-1,8-diylbis(oxy))bis(2,1-phenylene))dimethanol
• CAS: 214077-90-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: YFLJUXWWONOZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [octane-1,8-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol 在 Ru-MACHO 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-19H,21H-dibenzo[b,g][1,5,9]trioxacycloheptadecin-19-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative Intramolecular Macrolactonization of Dihydroxy Compounds Using Ru-MACHO Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01617
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [octane-1,8-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒配体的大环钯 (II) 配合物对咪唑进行区域选择性 CH 芳基化

  摘要：

  在本报告中，我们提出了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与二苯基二硒化物的钠盐反应合成新的空气稳定双齿硒配体 ( L1 )。双齿硒配体( L1 )与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2在乙腈中在回流条件下反应生成十九元环大环钯(II)配合物。配体前体、配体和大环钯(II)配合物的结构通过使用1 H, 13 C{ 1H} NMR 光谱和元素分析。获得大环钯（II）配合物单晶的反复尝试未成功，可能是由于分子中的长柔性脂肪链。空气和水分稳定、热稳定的大环钯 (II) 络合物用作催化剂来催化咪唑衍生物的区域选择性芳基化反应。该反应有效进行，无需任何惰性气氛。当前协议在温和的反应条件下工作，具有独特的 C-5 区域选择性。仅使用 1.5 mol% 的C1 即可获得出色的产率 (~73–95%)，具有广泛的衍生物和大的官能团耐受性。在汞和三苯基膦中毒试验的帮助下，证实了催化过程的均质性。此外

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121907

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Ru-MACHO-Catalyzed Direct Inter/Intramolecular Macrocyclization of Alcohols and Ketones
  作者：Akash Bandu Jamdade、Dashrat Vishambar Sutar、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02569

  日期：2021.10.1

  Herein we describe a new approach for end-to-end cyclization to construct macrocycles through the inter/intramolecular dehydrogenative coupling of alcohols and ketones in the presence of a Ru-MACHO catalyst. This method is highly atom economical and sustainable and can be used for many substrates. Additionally, this method results in the generation of only water as the byproduct. Moreover, in this

  在此，我们描述了一种在 Ru-MACHO 催化剂存在下通过醇和酮的分子间/分子内脱氢偶联来构建大环的端到端环化的新方法。这种方法具有高度的原子经济性和可持续性，可用于许多基材。此外，这种方法导致只产生水作为副产品。此外，在这种方法中，反应物的高度稀释对于环化和高产大环合成至关重要。
• Hexahelicenophanes
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1002/hlca.201300186

  日期：2013.11

  led then, by oxidative cyclization processes, to the hexahelicenophanes 13, provided that the methylenedioxy chain of 12 is long enough (n = 8, 10). As competitive photoreaction, a twofold [2π+2π] cyclodimerization occurred, which furnished the belt cyclophanes 14. The latter process is the only photoreaction for 12 with n=6. The hexahelicenophanes 13 have lower racemization barriers and longer spinlattice

  研究了制备包含2,7-双（2-苯基乙烯基）萘发色团和不同长度的聚亚甲基二氧基链的环烷12的反应顺序。的照射12中的我的存在2为首然后，通过氧化环化过程中，对hexahelicenophanes 13，条件是亚甲二链12是足够长（N =  8，10）。竞争性光反应，双重[2 π 2 π ]环二聚发生，其布置在带环芳14。后一个过程是12与n的唯一光反应。= 6。与六螺旋体相比，六螺旋体phanphanes 13具有较低的消旋势垒和更长的自旋晶格弛豫时间。
• Hexahelicenophanes and Their Racemization
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.17

  A drastic increase in the rate of racemization is found for the bridged hexahelicenophanes 1 (n=8, 10) relative to the unsubstituted parent [6]helicene. This unexpected result occurs from steric interactions between the polymethylenedioxy chains and the terminal rings, which causes the energy of the ground state to be raised and that of the transition state to be lowered.

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。
• Chemically Induced Dimerization of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A2 by Bis-indole Derivatives
  作者：Lu Zhou、Chao Fang、Ping Wei、Shiyong Liu、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1021/jm7010707

  日期：2008.6.1

  structure of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps PLA2). Their inhibition activities against hnps PLA2 were improved compared to that of the monofunctional protocompound. These bivalent ligands not only inhibited hnps PLA2 but also drove the dimerization of hnps PLA2. Their dimerization ability correlated with the linker length and position. Further study on the potent compound 5 (1

  根据酶的结构设计合成了一系列新型的双吲哚化合物1，ω-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）烷烃。人非胰腺分泌性磷脂酶A2（hnps PLA2）的表达。与单功能原化合物相比，它们对hnps PLA2的抑制活性有所提高。这些二价配体不仅抑制了hnps PLA2，而且还推动了hnps PLA2的二聚化。它们的二聚能力与接头长度和位置相关。对有效化合物5（1,5-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）戊烷，IC50 = 24 nM）的进一步研究表明，两者之间存在协同结合相互作用酶分子也有助于三元复合物的稳定性。