(Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1613190-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2Z)-2-benzylidene-3-oxo-1-benzofuran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1613190-18-3
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₅S
• 分子量: 370.306
• InChiKey: ZNQCTXPNRLLQIR-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(Z)-2-benzylidene-6-(4-fluorophenyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  探寻抗恶性疟原虫的金质支架：设计，合成和抗疟活性

  摘要：

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.076
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗MDR-和XDR-TB的有效抗分枝杆菌药的氮卓龙。

  摘要：

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900289