disodium pentane-1,5-disulfonate | 36589-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: disodium pentane-1,5-disulfonate
• 英文别名: sodium 1,5-pentanedisulfonate；pentane-1,5-disulfonic acid ; disodium salt；Pentan-1,5-disulfonsaeure; Dinatriumsalz；sodium;pentane-1,5-disulfonate
• CAS: 36589-64-7
• 化学式: C₅H₁₀O₆S₂*2Na
• 分子量: 276.242
• InChiKey: VSVCWQLKKYWCET-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium pentane-1,5-disulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 戊烷-1,5-二磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of sodium sulfonates precursors of sulfonyl chlorides and fluorides

  摘要：

  We describe the use of a microwave reaction for the conversion of various bromides to sodium sulfonates that have been further elaborated to sulfonyl chlorides. This new approach leads to much improved yields and shorter reaction times. Representative sulfonyl chlorides serve as precursors for the respective sulfonyl fluorides that are potent inhibitors of the fatty acid amide hydrolase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.167
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 disodium pentane-1,5-disulfonate
  参考文献：
  名称：

  Detoxification of Paraquat Poisoning: Effects of Alkylsulfates and Alkylsulfonates on Paraquat Poisoning in Mice and Rats.

  摘要：

  研究发现，高分子聚乙烯醇硫酸盐（PVP）或磺酸盐（PVS）以及低分子烷基二磺酸盐（NaO3S (CH2)nSO3Na, n=2-5 : EDS, TDS, BDS 和 PDS）可以减轻除草剂百草枯二氯化物（PQ）对小鼠的急性毒性。它们作为解毒剂的活性和作用方式因分子大小而异。当解毒剂的剂量从百草枯剂量的 8 倍增加到 10 倍时，单独服用 200 毫克/千克百草枯的小鼠的存活率会越来越高；除 EDS（存活率为 70%）外，所有测试化合物的存活率都达到了 100%。将测试化合物与 PQ 混合口服给小鼠时，它们的半数致死剂量比单独使用 PQ 时有所提高。低分子化合物 EDS、TDS、BDS 和 PDS 的半数致死剂量比单用 PQ（140 毫克/千克）增加了约 2 至 3 倍（300-458 毫克/千克）。与高分子 PVS 和 PVP 结合使用时，半数致死剂量值增加了约 7 倍（900-1000 毫克/千克）。同时服用碳水化合物硫酸盐（DS 和 GS）可抑制 PQ 在大鼠肺部形成的过氧化脂质。在抑制肺部过氧化脂质的合成方面，PVP、BDS 和 TDS 比 DS 或 GS 更有效，但在抑制大鼠小肠对 PQ 的吸收方面，BDS 和 TDS 不如 DS、GS 或 PVP 有效。这些实验结果表明，高分子烷基硫酸盐或磺酸盐以及低分子烷基二磺酸盐的主要解毒机制必须是抑制肠道对 PQ 的吸收，这与碳水化合物硫酸盐的解毒机制类似。此外，低分子烷基二磺酸盐（BDS 和 TDS）在抑制肺部过氧化脂质的形成方面也被证明具有显著效果。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.523

文献信息

• Hydrates of Organic Compounds. XVI. Determination of the Melting Points and Hydration Numbers of the Hydrates of Tetrabutyl(or Tetraisopentyl)ammonium Alkanesulfonates
  作者：Haruo Nakayama、Masashi Yamanobe、Kei Baba

  DOI：10.1246/bcsj.64.3023

  日期：1991.10

  to confirm the formation of hydrates. For all of the sulfonates examined the formation of hydrates has been newly confirmed. The hydrates of the tetraisopentylammonium alkanesulfonates have hydration numbers of around 37–40 and fairly high melting points (lie between 13 and 19°C). The typical hydrates formed by the bis(tetrabutylammonium) alkanedisulfonates have hydration numbers of around 52 and those

  水与链烷磺酸四异戊基铵，[(i-C5H11)4N][n-CnH2n+1SO3] (n=1–8)，双(四丁基铵)链烷二磺酸盐，[(n-C4H9) 4N]2[O3S(CH2)nSO3](n=2-5)，和双(四异戊基铵)链烷二磺酸盐，[(i- )4N]2[O3S( )nSO3](n=2-5)，检查以确认水合物的形成。对于所有检查的磺酸盐，新确认了水合物的形成。四异戊基链烷磺酸铵的水合物的水合数约为 37-40，熔点相当高（介于 13 和 19°C 之间）。由双（四丁基）链烷二磺酸盐形成的典型水合物的水合数约为 52，双（四异戊基）链烷二磺酸盐形成的水合数约为 76。前者的二磺酸盐水合物具有低熔点（在 1.0 和 10°C 之间）。然而，后者的二磺酸盐水合物具有相当高的熔点（在 13 到 18°C 之间）。n=4 的盐形成最...
• Short-Chain Aliphatic Polysulfonates Inhibit the Entry of <i>Plasmodium</i> into Red Blood Cells
  作者：Robert Kisilevsky、Ian Crandall、Walter A. Szarek、Shridhar Bhat、Christopher Tan、Lee Boudreau、Kevin C. Kain

  DOI：10.1128/aac.46.8.2619-2626.2002

  日期：2002.8

  Several steps in the pathogenesis of a Plasmodium falciparum infection depend on interactions of parasite surface proteins with negatively charged sugars on the surface of host cells such as sialate residues or glycosaminoglycans. For these reasons, our previous studies examining agents that interfere with heparan sulfate-protein binding during amyloidogenesis suggested that short-chain aliphatic polysulfonates may prove useful as antimalarial agents. A series of related polysulfonates were synthesized and assessed both in tissue culture with the asexual stages of P. falciparum in human red blood cells and in vivo by use of Plasmodium berghei infections in mice. Poly(vinylsulfonate sodium salt) (molecular weight range, 1,500 to 3,000) proved effective in interfering with P. falciparum merozoite entry into human red blood cells and significantly delaying the increase in the level of P. berghei parasitemia in mice. The concept that anionic molecules that mimic large polysaccharide structures may have antimalarial properties has been suggested and examined previously. Our results suggest that related anionic agents [poly(vinylsulfonate sodium salt)-like molecules] orders of magnitude smaller than those previously considered may prove useful in abrogating merozoite entry into erythrocytes and may potentially block sporozoite entry into liver cells. Structure-activity studies conducted to enhance these properties may provide compounds with scope for significant further analysis and development.

  摘要 恶性疟原虫发病机制的几个步骤 恶性疟原虫 感染的几个步骤取决于寄生虫表面蛋白与宿主细胞表面带负电荷的糖类（如硅酸盐残基或糖胺聚糖）之间的相互作用。基于这些原因，我们之前对干扰淀粉样蛋白生成过程中硫酸肝素与蛋白质结合的药物进行了研究，结果表明短链脂肪族多磺酸盐可能被证明是有用的抗疟药物。我们合成了一系列相关的多磺酸盐，并在组织培养过程中对无性阶段的恶性疟原虫进行了评估。 恶性疟原虫 的组织培养中进行了评估，并在体内使用 疟原虫 感染小鼠。聚乙烯基磺酸钠盐（分子量范围为 1,500 至 3,000）被证明能有效地干扰恶性疟原虫。 恶性疟原虫 子虫进入人体红细胞，并显著延缓小鼠体内恶性疟原虫 疟原虫 小鼠寄生虫血症水平的增加。模拟大型多糖结构的阴离子分子可能具有抗疟特性的概念在以前就已提出并进行过研究。我们的研究结果表明，相关的阴离子制剂[聚乙烯磺酸钠盐类分子]比以前考虑的那些分子小很多，可能会被证明有助于阻止子虫进入红细胞，并有可能阻止孢子虫进入肝细胞。为提高这些特性而进行的结构-活性研究可能会为化合物提供进一步分析和开发的重要空间。
• Alkane-α,ι-disulfonates
  作者：Gilbert C. H. Stone

  DOI：10.1021/ja01294a029

  日期：1936.3