ethyl 6-methoxy-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-1-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indole-3-carboxylate | 1240194-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-1-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-methyl-4,7-dioxoindole-3-carboxylate
• CAS: 1240194-98-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: VAGWTLJCUJGUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methylamino)but-2-enoate 、 2-bromo-6-methoxybenzoquinone 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-methoxy-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-1-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O

  摘要：

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.

  DOI：

  10.1021/jo101071c

文献信息

• Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo101071c

  日期：2010.9.3

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.