1-bromo-2-isopropoxyphenanthrene | 1093352-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-isopropoxyphenanthrene
• CAS: 1093352-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO
• 分子量: 315.209
• InChiKey: OKDLETLXKHEUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-isopropoxyphenanthrene 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-vinyl-2-isopropoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda-Grubbs络合物是乙烯基菲舍尔型卡宾吗？钌复分解催化剂的芳香度控制活性。

  摘要：

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。

  DOI：

  10.1002/chem.200800704
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 1-Brom-2-phenanthrol 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-bromo-2-isopropoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda-Grubbs络合物是乙烯基菲舍尔型卡宾吗？钌复分解催化剂的芳香度控制活性。

  摘要：

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。

  DOI：

  10.1002/chem.200800704