8-(1-pyrenyl)guanine | 917079-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-(1-pyrenyl)guanine
• 英文别名: 2-Amino-8-pyren-1-yl-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 917079-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O
• 分子量: 351.367
• InChiKey: UBKJWBWFXVOPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-pyrenyl)guanine 、 氯化苄 在 吡啶 作用下， 生成 6-phenylmethoxy-8-pyren-1-yl-7H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃自由基阳离子代谢产物与DNA反应形成的腺嘌呤和鸟嘌呤C 8芳基加合物的高效合成

  摘要：

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合

  DOI：

  10.1021/jo070518m
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 palladium diacetate 磷酸 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-(1-pyrenyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃自由基阳离子代谢产物与DNA反应形成的腺嘌呤和鸟嘌呤C 8芳基加合物的高效合成

  摘要：

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合

  DOI：

  10.1021/jo070518m