2-甲基-4-苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 142598-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4-phenyl-2H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-4-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 142598-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: QGUQBPMIVIKKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-53.5 °C
• 沸点：
  391.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-4-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, Kuppuswamy; Shah, Rashmi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 316 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-甲基-4-苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, Kuppuswamy; Shah, Rashmi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 316 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands
  作者：Julia O. Strelnikova、Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01092

  日期：2021.6.4

  Rh2(Piv)4-catalyzed denitrogenative coupling of pyrazoles with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, smoothly form 2,6,8-triazabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes via intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. This domino reaction, combined with the subsequent thermal or acid-catalyzed rearrangement of the cycloadducts, provides direct and flexible access to N-sulfonylated (Z)-2-(2-aminovinyl)imidazoles.

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Pyrazoles with Diazocarbonyl Compounds as a Method for the Preparation of 1,2-Dihydropyrimidines
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01228

  日期：2018.8.17

  A high yield synthesis of 1,2-dihydropyrimidines by the Rh(II)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with 1,4-di- and 1,4,5-trisubstituted pyrazoles is reported. This reaction represents the first example of a carbenoid insertion into a N–N bond and provides a novel approach to 4-unsubstituted 1,2-dihydropyrimidines with a broad range of functional group tolerance. According to DFT calculations

  报道了通过Rh（II）催化的重氮羰基化合物与1,4-二-和1,4,5-三取代的吡唑的高产率合成1,2-二氢嘧啶。该反应代表类胡萝卜素插入N–N键的第一个例子，它为具有范围广泛的官能团耐受性的4-未取代的1,2-二氢嘧啶提供了一种新颖的方法。根据DFT计算，吡唑环的扩环是通过依次形成与金属结合的吡唑鎓叶立德，无金属吡唑鎓叶立德和1,5-二氮杂己三烯并随后进行1,6-环化而进行的。
• v. Auwers; Ungemach, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1690,1692
  作者：v. Auwers、Ungemach

  DOI：——

  日期：——