3-(4-fluorophenyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile | 1150542-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1150542-38-3
• 化学式: C₁₄H₇FIN₃
• 分子量: 363.133
• InChiKey: YNEXVWSOXAWNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile 、 5-嘧啶硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以9%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-(pyrimidin-5-yl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和R4具有权利要求1所示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，可以用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20110207732A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile 在 三氟甲磺酸 、 bis(pyridin)iodonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和R4具有权利要求1所示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，可以用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20110207732A1

文献信息

• Syntheses of novel 2,3-diaryl-substituted 5-cyano-4-azaindoles exhibiting c-Met inhibition activity
  作者：Hannes Koolman、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Wilfried Rautenberg、Michael Reggelin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.069

  日期：2009.4

  Herein we report the syntheses of 2,3-diaryl-substituted pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitriles via a one-pot 5-endo-dig-cyclization/protection reaction followed by palladium catalyzed arylation. In addition, a complementary synthesis route employing Larock methodology is applied to efficiently explore further aryl moieties in the 2-position. The novel compounds' expedient c-Met receptor tyrosine kinase inhibition activity is discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZAINDOLDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2342202B1

  公开（公告）日：2015-11-11
• [DE] AZAINDOLDERIVATE<br/>[EN] AZAINDOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AZAINDOLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010046013A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Verbindungen der Formel (I) worin X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere der Met-Kinase und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.