3-Phenyl-1-[(E)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-cyclobut-2-enol | 669084-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1-[(E)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-cyclobut-2-enol
• CAS: 669084-41-7
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: QEDMZUUQTORWCU-LFVJCYFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-[(E)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-cyclobut-2-enol 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5-diphenyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones

  摘要：

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.

  DOI：

  10.1021/ja0399066
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甲基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-Phenyl-1-[(E)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-cyclobut-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones

  摘要：

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.

  DOI：

  10.1021/ja0399066