5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4(S)-hydroxypentanoic acid methyl ester | 137719-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4(S)-hydroxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4(S)-hydroxypentanoic acid methyl ester；5-t-Butyldiphenylsilyloxy-4-(S)-hydroxypentanoic acid, methyl ester；methyl (4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxypentanoate
• CAS: 137719-19-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: YXRARTUGIJIMKC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4(S)-hydroxypentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4(R)-iodopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4(S)-hydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions in aqueous media. An efficient removal of allyloxycarbonyl protecting group from oxygen and nitrogen
  作者：Jean Pierre Genêt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60524-5

  日期：1993.6

  The Allyloxycarbonyl (Alloc) moiety can be removed smoothly and selectively in good yield (70–99%) from allylic esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (0) catalyzed allyl transfer to diethylamine as the accepting nucleophile. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines.

  可以通过Pd（0）水溶液催化的烯丙基转移到作为接受亲核试剂的二乙胺上，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中以高收率（70-99％）选择性地顺利脱除烯丙氧羰基（Alloc）部分。该方法已成功用于多种仲胺的脱保护。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides and synthetic precursors thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05478928A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X.dbd.H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.

  本发明揭示了作为抗病毒剂在艾滋病的治疗和预防中有用的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷。根据本发明的一个方面，提供了以下式子的化合物##STR1## 其中X.dbd.H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-脱氮嘧啶，嘌呤，3-脱氮嘌呤，7-脱氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选择的成员。1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖是制备某些2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷的有用中间体。其他中间体包括具有不同羟基保护基和离去基的4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05128458A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  2'3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X=H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.

  本发明揭示了作为抗病毒药物用于治疗和预防艾滋病的2'3'-二脱氧-4'-硫核苷。根据发明的一个方面，提供了以下式子的化合物：##STR1## 其中X=H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-去氮杂嘧啶，嘌呤，3-去氮嘌呤，7-去氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选出的成员。还揭示了用于生产某些2'3'-二脱氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。
• Synthesis and anti-HIV activity of 4'-thio-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：John A. Secrist、Robert M. Riggs、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00081a015

  日期：1992.2

  series of 2',3'-dideoxy-4'-thionucleoside analogues of purines and pyrimidines, including 4'-thioddI (17), 4'-thioddC (27), and 4'-thioAZT (34), were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). A stereospecific synthesis of the 2,3-dideoxy-4-thioribofuranosyl carbohydrate precursor 11 starting with L-glutamic acid is described. 2',3'-Dideoxy-4'-thiocytidine

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。