N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}adenosine 2',3',5'-triacetate | 263709-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}adenosine 2',3',5'-triacetate
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamoylamino]butanoate
• CAS: 263709-06-4
• 化学式: C₃₅H₄₇N₇O₁₃Si
• 分子量: 801.883
• InChiKey: QYATXHLURFQXHT-XVYZGVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}adenosine 2',3',5'-triacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  含有 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-) 的 Anticodon HairpintRNAfMet 的合成2-羟丙基]氨基}羰基}腺苷，t6A)

  摘要：

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}adenosine 2',3',5'-triacetate
  参考文献：
  名称：

  含有 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-) 的 Anticodon HairpintRNAfMet 的合成2-羟丙基]氨基}羰基}腺苷，t6A)

  摘要：

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1

文献信息

• Chemical synthesis of an RNA sequence containing 2-thiocytidine (s2C): the DY647 labelled anticodon stem and loop sequence of Staphylococcus aureus tRNAArg (s2C32, mnm5U34, t6A37)
  作者：Grażyna Leszczyńska、Jakub Pięta、Brian Sproat、Andrzej Małkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.078

  日期：2011.8

  Incorporation of 2-thiocytidine (s(2)C) into a DY647 labelled 17-mer RNA sequence corresponding to the anticodon stem loop of Staphylococcus aureus tRNA(Arg) has been achieved by phosphoramidite chemistry. Key to the success was the use of dilute iodine for the P(III) to P(V) oxidation step plus the choice of the trimethylsilylethyl (tse) ester as protection for the threonyl carboxyl group of t(6)A. In trial experiments with N-4-benzoyl-2-thiocytidine, the use of dilute t-BuOOH in toluene as an alternative oxidising agent caused substantial desulfurization. (C)2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.