Boc-Phe-Ser(Bn)-Pro-OH | 81323-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Ser(Bn)-Pro-OH
• 英文别名: Boc-Phe-Ser(Bzl)-Pro-OH
• CAS: 81323-63-9
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₇
• 分子量: 539.629
• InChiKey: AIBAIMONTLGHKJ-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser(Bn)-Pro-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 167.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(OBzl)Ser-Pro-OMe 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Boc-Phe-Ser(Bn)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781

文献信息

• Synthesis of Des-Pro2-bradykinin and its behavior in chromatography.
  作者：MASAO NARUSE、KUMIKO YOSHIZAWA、TERUTOSHI KIMURA、SHUMPEI SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.29.3734

  日期：——

  Des-Pro2-Bradykinin was synthesized by the classical solution method as a reference compound for a possible contaminant in synthetic bradykinins, and its behavior in various chromatographic analyses was examined. It showed almost the same Rf values as bradykinin under several different conditions in cellulose thin layer chromatography and in paper electrophoresis, but was clearly separable from bradykinin by reversed phase high performance liquid chromatography under specific conditions. Since des-Pro2-bradykinin was found to have a potent bradykinin-potentiating activity, contamination by this material should be carefully avoided in bradykinin synthesis.

  Des-Pro2-缓激肽是通过经典溶液法合成的，作为合成缓激肽中可能存在的污染物的参考化合物，并对其在各种色谱分析中的行为进行了研究。在几种不同条件下的纤维素薄层色谱和纸电泳中，它的Rf值几乎与缓激肽相同，但在特定条件下通过反相高效液相色谱可以明显与缓激肽分离。由于发现Des-Pro2-缓激肽具有显著的缓激肽增强活性，因此在缓激肽合成中应谨慎避免这种物质的污染。