allyl 2-acetamido-4-O-(4-azidobutyryl)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 102689-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4-O-(4-azidobutyryl)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 102689-59-8
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₉
• 分子量: 580.594
• InChiKey: GFBQHTSIPYCAOT-YUIHFNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4-O-(4-azidobutyryl)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 硫化氢 作用下， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于临时保护羟基官能团的 4-叠氮丁酰基

  摘要：

  由羟基化合物和 4-叠氮丁酰氯形成的 4-叠氮丁酰酯显示出通过还原为 4-氨基丁酸酯随后发生分子内 O→N-酰基迁移以再生游离羟基而裂解。叠氮化物基团对还原的高度敏感性能够选择性去除该酰基基团而保持许多其他官能团不变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1296
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 4-azidobutanoyl chloride 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-(4-azidobutyryl)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于临时保护羟基官能团的 4-叠氮丁酰基

  摘要：

  由羟基化合物和 4-叠氮丁酰氯形成的 4-叠氮丁酰酯显示出通过还原为 4-氨基丁酸酯随后发生分子内 O→N-酰基迁移以再生游离羟基而裂解。叠氮化物基团对还原的高度敏感性能够选择性去除该酰基基团而保持许多其他官能团不变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1296