3-(4-(tert-butyl)phenyl)indolin-2-one | 1042159-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-(Tert-butyl)phenyl)indolin-2-one；3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1042159-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LSZSTWHLTHRJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)indolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-en-1-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的电化学 Umpolung C-H 功能化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02616

文献信息

• Chiral Calcium Phosphate-Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-oxindoles with Dibenzyl Azodicarboxylate
  作者：Zhenwei Wu、Suvratha Krishnamurthy、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00432

  日期：2022.6.17

  A chiral calcium phosphate-catalyzed enantioselective amination of 2-oxindoles with dibenzyl azodicarboxylate has been developed, affording the products in consistently high yields and excellent enantioselectivity. This synthetic method features low catalyst loading and a high catalytic efficiency. Moreover, the practical value of this process is well demonstrated by a scale-up experiment and a trial

  已经开发了一种手性磷酸钙催化的 2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化，以始终如一的高产率和优异的对映选择性提供产物。该合成方法具有催化剂负载量低、催化效率高的特点。此外，该工艺的实用价值通过放大实验和催化剂回收再利用的试验得到了很好的证明。
• FeCl ₂ ‐Catalyzed Rearrangement of Aryl Peroxyoxindole into 1,3‐Benzooxazin‐4‐One
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202201308

  日期：2023.2.21

  We report an FeCl2-catalyzed radical rearrangement of aryl peroxyoxindoles into 1,3-benzooxazin-2-ones to obtain a variety of aryl substituted 1,3-benzooxazin-4-ones in moderate to good yields. Mechanistically, this skeletal rearrangement of peroxyoxindoles proceeded via radical pathway and was well supported with a series of experimental findings and DFT studies.

  我们报告了 FeCl 2催化的芳基过氧吲哚自由基重排为 1,3-苯并恶嗪-2-酮，以中等至良好的收率获得各种芳基取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。从机制上讲，过氧吲哚的这种骨架重排通过自由基途径进行，并得到一系列实验结果和 DFT 研究的充分支持。
• Synthesis of ɑ‐Aryl‐oxindoles via Grignard Reaction with Isatin in the Presence of Diphenyl Phosphite
  作者：Xinxin X. Zhang、Pengkai K. Wang、Songlin L. Zhang

  DOI：10.1002/asia.202400297

  日期：2024.7.2

  A protocol has been developed for the synthesis of α-aryl-oxindoles from isatin and Grignard reagents in the presence of diphenyl phosphite for the first time. This reaction was conveniently carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to excellent yields.

  首次开发了在亚磷酸二苯酯存在下由靛红和格氏试剂合成 α-芳基-羟吲哚的方案。该反应在温和条件下以一锅方式方便地进行，具有中等至优异的产率。
• Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles
  作者：Ryan A. Altman、Alan M. Hyde、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja803179s

  日期：2008.7.1

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Cyclocarbonylation of (2-Aminoaryl)(aryl)methanols: An Access to 3-Aryl-indolin-2-ones
  作者：Tian Xie、Gendan Hu、Shengjun Zhang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01103

  日期：2023.9.1