4-氨基-3-溴-5-氯吡啶 | 159783-78-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴-5-氯吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-chloropyridin-4-amine
• CAS: 159783-78-5
• 化学式: C₅H₄BrClN₂
• 分子量: 207.457
• InChiKey: VOEIEXVBLCRZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴-5-氯吡啶 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 XPhos Pd G2 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₂₉H₃₆N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  利用开放式科学药物发现模型开发可治疗弥漫性内源性庞廷胶质瘤的CNS渗透性ALK2抑制剂。

  摘要：

  目前尚无批准用于弥散性桥脑神经胶质瘤（DIPG）的有效化学治疗药物，弥漫性桥脑神经胶质瘤是一种侵袭性小儿癌，位于脑干桥区域。放射疗法是有益的，但不是治愈的，病情一律致命。对DIPG周围的基因组格局的分析表明，鉴于激活素受体样激酶2（ALK2）在疾病中的失调，它构成了治疗干预的潜在靶标。我们采用了开放式科学方法，以基于铅化合物LDN-214117的方式开发了一系列有效的，选择性的，口服生物利用的和脑渗透性的ALK2抑制剂。对核心吡啶环的C-3，C-4和C-5位置取代基进行适度的结构变化即可得到化合物M4K2009，M4K2117和M4K2163均具有出色的效能，选择性和/或血脑屏障（BBB）渗透特性。强大的体内药代动力学（PK）特性和耐受性将这些抑制剂标记为适合在DIPG原位模型中进一步开发和评估的高级临床前化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01199
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到4-氨基-3-溴-5-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

  公开号：

  US20180125821A1

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING AMIDO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE ET/OU D'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES DÉTERMINÉES D'UNE LIGNÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS AMIDO
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020018848A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, such as hematopoietic stems cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formulae (I) (II) (III) (IV), wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.

  提供了一种扩增干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的方法，例如造血干细胞和/或系谱承诺的前体细胞，至少部分地通过使用拮抗AhR的化合物。这些化合物由公式 (I) (II) (III) (IV) 表示，其中字母和符号 a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a 和 R2b 在说明书中有提供的含义。还提供了包含通过本文披露的方法扩增的干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的组合物，以及用于治疗可通过相同方法治疗的疾病的方法。
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AS AhR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDO UTILISÉS COMME MODULATEURS DU AHR
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019018562A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae Formula (I), (II), (III), (iv): wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification.

  本文提供了化合物、组合物及使用这些化合物和组合物治疗至少部分受AhR调节的疾病的方法。这些化合物由以下公式表示：公式（I）、（II）、（III）、（iv）：其中字母和符号a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a和R2b的含义如规范中所述。
• WO2021011913A5
  申请人：——

  公开号：WO2021011913A5

  公开（公告）日：2023-07-25
• TAU-PROTEIN TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：EP3999182A1

  公开（公告）日：2022-05-25