2-methyl-2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester | 851190-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 851190-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₅
• 分子量: 271.245
• InChiKey: CHBGVIJQALDFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过计算机结构引导优化方法发现有效的噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮基原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  除草剂研究的一个关键目标是开发具有改进生物活性的新化合物。原卟啉原 IX 氧化酶 (PPO) 是发现除草剂的重要目标。在这里，我们报告了使用我们之前的先导化合物1的计算机结构引导优化方法，并设计和合成了一系列新的化合物2-6。系统的生物测定发现了一种高效的化合物6g , 1-methyl-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)-3,4- dihydro-2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-6-yl)thieno[2,3- d ]pyrimidine-2,4(1 H ,3 H)-二酮，通过出苗后施用以 30-75 g ai/ha 的比率表现出优异且广谱的杂草控制，并且在 75 g ai/ha 的玉米上相对安全。此外，发现6g对烟草PPO (NtPPO)的K i值为2.5 nM，显示出相对于化合物1 ( K i = 7.4 nM)、trifludimoxazin

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05665
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 5-氟-2-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过计算机结构引导优化方法发现有效的噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮基原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  除草剂研究的一个关键目标是开发具有改进生物活性的新化合物。原卟啉原 IX 氧化酶 (PPO) 是发现除草剂的重要目标。在这里，我们报告了使用我们之前的先导化合物1的计算机结构引导优化方法，并设计和合成了一系列新的化合物2-6。系统的生物测定发现了一种高效的化合物6g , 1-methyl-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)-3,4- dihydro-2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-6-yl)thieno[2,3- d ]pyrimidine-2,4(1 H ,3 H)-二酮，通过出苗后施用以 30-75 g ai/ha 的比率表现出优异且广谱的杂草控制，并且在 75 g ai/ha 的玉米上相对安全。此外，发现6g对烟草PPO (NtPPO)的K i值为2.5 nM，显示出相对于化合物1 ( K i = 7.4 nM)、trifludimoxazin

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05665

文献信息

• Unexpected Smiles Rearrangement During Borane Reduction of 2-Aryloxy-2-methylpropionamides
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.1055/s-2004-837302

  日期：——

  2-Nitrophenols spontaneously rearrange during alkylation with 2-bromo-2-methylpropionamide in the presence of cesium carbonate in acetonitrile to the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propionamides. Upon reduction of 2-aryloxy-2-methylpropionamides, which were obtained from 2-nitrophenols in three steps, with borane dimethyl sulfide complex in THF, a Smiles rearrangement was observed as well

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。