4-氨基-3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 | 105655-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-bromo-5-nitrobenzoate
• CAS: 105655-17-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₄
• 分子量: 275.059
• InChiKey: PRTLMEWWYBJZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109℃
• 沸点：
  408.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到3,4-二氨基-5-溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双 TAF1-ATR 抑制剂的发现和 TAF1 串联溴结构域的配体诱导结构变化

  摘要：

  溴结构域通过识别组蛋白和其他蛋白质上的乙酰化赖氨酸来调节染色质重塑和基因转录。含溴结构域的蛋白质 TAF1 是通用转录因子 TFIID 的一个亚基，可启动起始前复合物的形成和细胞转录。TAF1 作为某些致癌转录因子的辅助因子，并参与调节 p53 肿瘤抑制因子。因此，TAF1 是开发针对转录失调引起的疾病（例如癌症）的小分子疗法的潜在靶标。在这里，我们报告了 ATR 激酶抑制剂 AZD6738 (Ceralasertib) 及其类似物作为 TAF1 的真正抑制剂。晶体学和小角 X 射线散射研究确定，新发现和先前报道的抑制剂通过“开闭”跃迁和二聚化稳定了 TAF1 串联溴域的不同结构状态。结合对癌细胞系中 p53 信号传导的功能研究，这些数据为 TAF1 抑制剂作为化学探针和治疗剂的可行性和挑战提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01999
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氨基-3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 环化合成 3,5,7-取代的吲哚

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3-位和 5-位具有其他官能团的 7-碘-、7-硝基-、7-氨基-或 7-烷氧基吲哚。我们相信所使用的温和条件应该允许在这两个位置上制备具有广泛取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921917

文献信息

• Synthesis of Indoles: Efficient Functionalisation of the 7-Position
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-950223

  日期：2006.10

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high-yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-alkoxy-, 7-amino-, and 7-nitroindoles bearing other functionalities at the 3- and 5-positions. We believe that

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'
• [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111058A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  该发明涉及新型P2X3受体拮抗剂，其在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂来治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。
• N1-Pyrazolospiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：BAGLEY SCOTT WILLIAM

  公开号：US20110111046A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了化合物I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、症状或紊乱中的使用。
• [EN] N2-PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE N2-PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011058473A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl- CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了化合物(I)的结构或该化合物的药用盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、症状或紊乱中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRDINES AS INHIBITORS OF BROMODOMAIN<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016077378A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and to salts thereof, wherein R1, R2, and Q have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2和Q具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作溴结构域的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种溴结构域介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。