4-氨基-3-溴-5-碘吡啶 | 902837-39-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴-5-碘吡啶
• 中文别名: 4-氨基-5-碘-3-溴吡啶；3-溴-5-碘吡啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-3-bromo-5-iodopyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-iodopyridin-4-amine
• CAS: 902837-39-2
• 化学式: C₅H₄BrIN₂
• 分子量: 298.909
• InChiKey: OGUAUXDOIHVFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.426±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴-5-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4-methyl-8-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)-1,6-naphthyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NAPHTHYRIDINES AND ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS CDK8/19 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及萘啶和异喹啉化合物，以及由此组成的药物可接受的组合物，作为CDK8/19的抑制剂，用于治疗与CDK8/19相关疾病。

  公开号：

  US20160016951A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 在 碘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到4-氨基-3-溴-5-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂多环化反应合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚和多米诺Sila-Sonogashira / 5-Endo环化反应生成2-取代的5-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300481s

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 5-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Diarylalkynes
  作者：Géraldine Calvet、Marion Livecchi、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo200480h

  日期：2011.6.3

  A general and efficient procedure for the synthesis of functionalized 5-azaindoles through the catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-alkynes is described. The reaction allows the preparation of a variety of substituted 2,3-diary1-5-azaindoles in good to excellent yields.
• NOVEL NAPHTHYRIDINES AND ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS CDK8/19 INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160016951A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to naphthyridine and isoquinoline compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as inhibitors of CDK8/19, and for the treatment of CDK8/19-related disorders.

  本发明涉及萘啶和异喹啉化合物，以及由此组成的药物可接受的组合物，作为CDK8/19的抑制剂，用于治疗与CDK8/19相关疾病。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted 5-Azaindoles via Heteroannulation Reaction and of 2-Substituted 5-Azaindoles through Domino Sila-Sonogashira/5-Endo Cyclization
  作者：Marion Livecchi、Géraldine Calvet、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo300481s

  日期：2012.6.1

  A general and efficient procedure for the synthesis of 2,3-disubstituted 5-azaindoles through the palladium-catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-, dialkyl-, or arylalkylalkynes is described along with a study of the reaction regioselectivity. The preparation of 2-monosubstituted 5-azaindoles via sila-Sonogashira/5-endo cyclization is also reported. These methods allowed

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。