(2S)-2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pent-4-en-2-ol | 654676-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 654676-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UWLVXXDKFDRZTP-OFTGVCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pent-4-en-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,5S,6R,7S)-5-allyl-5-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲基和烯丙基二取代丁内酯的新手性合成：(-)-Ngaione 的正式合成

  摘要：

  以手性三环内酯[(-)-1]的非对映选择性连续亲核加成为关键步骤，建立了在γ位具有甲基和烯丙基取代基的丁内酯[(-)-7]的新手性合成方法。在实践中，通过使用甲基锂和烯丙基溴化镁的组合对三环内酯[(-)-1]进行连续亲核加成，可以非对映选择性地产生相应的二醇(8)。8氧化后，通过逆Diels-Alder反应得到对映纯甲基和烯丙基二取代丁烯内酯(10)。10 的选择性1,4-还原得到相应的丁内酯[(-)-7]，它是(-)-ngaione 合成的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-03-9908
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2S)-2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基和烯丙基二取代丁内酯的新手性合成：(-)-Ngaione 的正式合成

  摘要：

  以手性三环内酯[(-)-1]的非对映选择性连续亲核加成为关键步骤，建立了在γ位具有甲基和烯丙基取代基的丁内酯[(-)-7]的新手性合成方法。在实践中，通过使用甲基锂和烯丙基溴化镁的组合对三环内酯[(-)-1]进行连续亲核加成，可以非对映选择性地产生相应的二醇(8)。8氧化后，通过逆Diels-Alder反应得到对映纯甲基和烯丙基二取代丁烯内酯(10)。10 的选择性1,4-还原得到相应的丁内酯[(-)-7]，它是(-)-ngaione 合成的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-03-9908

文献信息

• New Chiral Synthesis of Methyl and Allyl Disubstituted Butyrolactone: A Formal Synthesis of (-)-Ngaione
  作者：Kohei Inomata、Katsufumi Suzuki、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3987/com-03-9908

  日期：——

  A new chiral synthesis of butyrolactone [(-)-7] bearing methyl and allyl substituents at the γ-position has been established via diastereoselective continuous nucleophilic addition to the chiral tricyclic lactone [(-)-1] as the key step. In practice, continuous nucleophilic addition to the tricyclic lactone [(-)-1] by using the combination of methyllithium and allylmagnesium bromide proceeded to yield

  以手性三环内酯[(-)-1]的非对映选择性连续亲核加成为关键步骤，建立了在γ位具有甲基和烯丙基取代基的丁内酯[(-)-7]的新手性合成方法。在实践中，通过使用甲基锂和烯丙基溴化镁的组合对三环内酯[(-)-1]进行连续亲核加成，可以非对映选择性地产生相应的二醇(8)。8氧化后，通过逆Diels-Alder反应得到对映纯甲基和烯丙基二取代丁烯内酯(10)。10 的选择性1,4-还原得到相应的丁内酯[(-)-7]，它是(-)-ngaione 合成的关键中间体。