5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 80041-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 80041-80-1
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄
• 分子量: 404.26
• InChiKey: ZIOANPBIZYTOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 吡啶 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dicentrinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxoaporphines. An unusual photocyclization-photoreduction of 2,3-diaryl-.DELTA.2-pyrroline-4,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a028
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 N-甲基吗啉 、 2-氯吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能

  摘要：

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130814

文献信息

• In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5-HT₂ and α₁ receptors
  作者：Hui Li Heng、Chin Fei Chee、Chun Keng Thy、Jia Ti Tee、Sek Peng Chin、Deron R. Herr、Michael J. C. Buckle、Ian C. Paterson、Stephen W. Doughty、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Yong Chung

  DOI：10.1111/cbdd.13390

  日期：2019.2

  Isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers were synthesized, and their in vitro functional activities at human 5‐HT2 and adrenergic α1 receptor subtypes were evaluated. The enantiomers of isolaureline and dicentrine acted as antagonists at 5‐HT2 and α1 receptors with (R)‐isolaureline showing the greatest potency (pKb = 8.14 at the 5‐HT2C receptor). Both (R)‐ and (S)‐glaucine also antagonized α1 receptors

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。
• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• 氧化荷苞牡丹碱的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109456335B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧化荷苞牡丹碱的合成方法，具体是以3,4‑二甲氧基苯乙酸为起始原料，与溴素反应所得产物再与胡椒乙胺反应，所得产物以三氯氧磷关环，之后再用还原剂还原，所得产物与BOC酸酐反应，所得产物与三环己基磷和醋酸钯反应后再加入四氢铝锂进行反应，最后再与乙酸锰(Ⅲ)反应，即得到氧化荷苞牡丹碱粗品。本发明提供了一种新的通过全合成制备氧化荷苞牡丹碱的方法，该合成方法路线简单，产率高(在45％以上)。
• 氧化荷苞牡丹碱稀土配合物及其合成方法和 应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109320534B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类氧化荷苞牡丹碱稀土配合物及其合成方法和应用。所述稀土配合物是以氧化荷苞牡丹碱和稀土金属盐在溶剂体系中溶解后于加热条件下进行配位反应而得；其中，所述的稀土金属盐为LaCl3·6H2O、CeCl3·6H2O、SmCl3·6H2O或NdCl3·6H2O；所述的溶剂体系为氯仿与选自甲醇或乙醇中的一种的组合，其中氯仿与甲醇或乙醇的体积比为2：1‑3.5：1。体外试验表明，氧化荷苞牡丹碱‑镧稀土配合物对SKOV3/DDP肿瘤细胞株表现出比顺铂更好的体外抗肿瘤活性，具有潜在的药用价值。
• 以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物 及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109651413B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物及其合成方法和应用。所述稀土配合物是以溴代氧化荷苞牡丹碱和稀土金属盐在溶剂体系中溶解后于加热条件下进行配位反应而得；其中，所述的稀土金属盐为LaCl3·6H2O或CeCl3·6H2O；所述的溶剂体系为氯仿与选自甲醇或乙醇中的一种的组合，其中氯仿与甲醇或乙醇的体积比为2：1‑3.5：1。体外试验结果表明，溴代氧化荷苞牡丹碱‑镧稀土配合物T‑24肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，具有潜在的药用价值。