1-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole | 99137-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-(4-chlorophenyl)-1-phenyltetrazole；5-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-(4-Chlor-phenyl)-1-phenyl-1H-tetrazol
• CAS: 99137-13-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• 分子量: 256.694
• InChiKey: ONSPRELSXLHYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole 、 三氯苯 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  HOUGHTON, P. G.;PIPE, D. F.;REES, CH. W, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 7, 1471-1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-phenyl-benzimidoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Houghton, Peter G.; Pipe, David F.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1471 - 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free multinitrogenation of amides by C–C bond cleavage: a new approach to tetrazoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc06324a

  日期：——

  regioselective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed. By means of electrophilic amide activation, and further C–C bond cleavage and rearrangement, a diverse set of functionalized 1,5-DST derivatives were selectively constructed under mild conditions. As showcased in the mechanisms, the chemoselectivity is easily switched by the selection of the starting materials in the reaction.

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。
• Improved Schmidt Synthesis of 1,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Ketones
  作者：Hitomi Suzuki、Young Seok Hwang、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1055/s-1993-26027

  日期：——

  On treatment with an excess of sodium azide in the presence of titanium(IV) chloride in boiling acetonitrile, both aliphatic and aromatic ketones are smoothly converted to 1,5-disubstituted 1H-tetrazoles in high yields.

  在沸腾的乙腈中，在氯化钛（IV）的存在下，用过量叠氮化钠进行处理，脂肪酮和芳香酮都能顺利转化为 1,5-二取代的 1H-四唑，产量很高。
• The Effect of Some Substituents on the Thermal Breakdown of Diaryltetrazoles¹
  作者：JOHN VAUGHAN、PETER A. S. SMITH

  DOI：10.1021/jo01106a023

  日期：1958.12
• Direct C−H Arylation and Alkenylation of 1-Substituted Tetrazoles: Phosphine As Stabilizing Factor
  作者：Marcel Špulák、Richard Lubojacký、Petr Šenel、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1021/jo902180u

  日期：2010.1.1

  Direct arylation and alkenylation of 1-substituted tetrazoles was achieved via Pd catalysis in the presence of CuI and CS2CO3. Unlike the related reactions of imidazoles and purines, phosphine ligand was necessary to prevent the intermediate tetrazolyl-Pd-II species from fragmentation into the corresponding cyanamide, Various 1,5-disubstituted tetrazoles were prepared with good to excellent isolated yields.