tert-butyl (S)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(o-tolyl)methylcarbamate | 1232237-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(o-tolyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(S)-[(3R)-3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl]-(2-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1232237-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: ITJDBRKNWHKXFY-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(E)-(2-甲基苯基)亚甲基]氨基甲酸酯 、 α-乙酰基-γ-丁内酯 在 [N-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-[[(1R,4AS,10AR)-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以83%的产率得到tert-butyl (S)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(o-tolyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双官能松香衍生的胺硫脲催化剂催化的内酯与N-Boc-醛亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c000621a