(S)-tert-butyl 2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 143978-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-2-cyclopropylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143978-12-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: UDPREYSGAGOFMN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 乙醇 、 五氟苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(S)-4-tert-butoxycarbonyl-2-({4-[2-((S)-2-cyclopropylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-7-methyl-quinoline-2-carbonyl}-amino)-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128647

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 环丙胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸原位制备的N-氧化物作为双功能有机催化剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062336i

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016034134A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are heteroaryl derivatives, pharmaceutical composition and uses in the manufacture of a medicine for treating respiratory diseases, especially for chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• Rh-catalyzed regiodivergent hydrosilylation of acyl aminocyclopropanes controlled by monophosphine ligands
  作者：Hiroki Kondo、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c7sc00071e

  日期：——

  ring-opened hydrosilylated adducts through carbon–carbon (C–C) bond cleavage of the cyclopropane ring. The regioselectivity of the addition of silanes (linear or branched) can be switched by changing the monophosphine ligand. This C–C bond cleavage/hydrosilylation methodology is applicable to the synthesis of silanediol precursors.

  已经开发了Rh催化的酰基氨基环丙烷的区域发散性氢化硅烷化。在Rh催化剂的存在下，酰基氨基环丙烷与氢硅烷反应，通过环丙烷环的碳-碳（CC）键断裂，提供开环的氢化硅烷化加合物。可以通过改变单膦配体来切换添加硅烷（直链或支链）的区域选择性。这种C–C键断裂/氢化硅烷化方法适用于硅烷二醇前体的合成。
• Simple and Facile l-Prolinamides Derived from Achiral Cycloalkylamines as Organocatalysts for the Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Aldol Reactions
  作者：Jiang-Wei Xu、Xiang-Kai Fu、Xiao-Yan Hu、Chuan-Long Wu

  DOI：10.1007/s10562-011-0585-3

  日期：2011.8

  simple catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for applications in industry.Graphical AbstractAll of the catalysts 1a–e synthesized from achiral cycloalkylamines in a facile manner and their catalytic properties were studied in depth for the first time. All of the catalysts 1a–e exhibited great

  摘要 以非手性环烷基胺为原料，设计并合成了一系列N-环烷基脯氨酰胺。它们在交叉羟醛反应中促进了高立体选择性。N-环丙基脯氨酰胺在碳环最小的情况下表现最好，并且可以以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% 的 ee 获得抗羟醛产物。发现碳环在羟醛产物的形成中起重要作用。这种简单的催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。第一次对属性进行了深入研究。所有催化剂1a-e在-20℃下使用乙酸作为助催化剂在间二甲苯中的不对称醛醇反应中表现出很大的催化活性，在4当量酮中仅5mol％催化剂负载，并且抗醛醇产物可以是以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% ee 获得。与脯氨酸和脯氨酰胺 1f 相比，很容易发现 N-环烷基-l-脯氨酰胺的碳环可以以某种方式预期在低温下提高间二甲苯的对映选择性。对 1a 观察到的结果超过了迄今为止报道的
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Quinoline-carboxamide derivatives as P2Y12 antagonists
  申请人：Nazare Marc

  公开号：US08669266B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述权利要求中指定的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们在血小板上表现出强烈的抗聚集作用，因此具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，并且通常可以应用于存在不希望的血小板ADP受体P2Y12激活或需要抑制血小板ADP受体P2Y12的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及公式I的化合物的制备方法，它们的使用，特别是作为药物的活性成分，以及包含它们的药物制剂。