(-)-(2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1-ol | 99891-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1-ol
• 英文别名: 1-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threitol；4-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threitol；(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 99891-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: IWWRWRRNJGVHJC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1-ol 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (-)-(2S,3S) ethyl 1-amino-4-benzyloxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 993 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (-)-(2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 993 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New total synthesis of (+)-N-methylanisomycin by anodic cyclization of δ-alkenylamine
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Tohru Miyamoto、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86320-1

  日期：1993.3

  A chiral total synthesis of (+)-N-methylanisomycin (1a) from L-diethyl tartrate via 15 steps is reported. The key step in the synthesis was a regio- and stereoselective cyclization of (E)-δ-alkenylamine 12a or its (Z)-isomer 12b by anodic oxidation of their lithium amides to give a substituted pyrrolidine 20. Thus, A Wittig reaction of 4-O-acetyl-2,3-O-bis (methoxymethyl)-L-threose (15), derived from

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -
• Synthesis of (+)-codonopsinine: determination of absolute configuration of natural (−)-codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98165-6

  日期：1985.1

  (+)-Codonopsinine, the enantiomer of natural (−)-codonopsinine, was synthesized in an enantiomerically pure form from L-tartaric acid, which led to the establishment of the absolute configuration of the natural substance to be 2S,3R,4R,5R.

  （+）-Codonopsinine，天然（-）-codonopsinine的对映异构体，是从L-酒石酸以对映体纯的形式合成的，这导致天然物质的绝对构型确定为2 S，3 R， 4 - [R，5 - [R。
• Highly selective total synthesis of enantiomerically pure (-)-anisomycin
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00357a023

  日期：1986.4
• Stereoselective synthesis of vittarilide-A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Vijaya Vardhan Chinnam、Bendapudi Bala Murali Krishna、Kundeti Lakshmi Srinivasa Rao、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.028

  日期：2015.3

  A facile and stereoselective synthesis of vittarilide-A, having promising antioxidant property was accomplished in 12 linear synthetic steps with an overall yield of 6.34% using a chiral pool approach from naturally available diethyl tartrate. The key reactions employed were diastereoselective vinylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy radical (TEMPO), bis(acetoxy)iodo-benzene (BAIR) mediated tandem oxidation followed by lactonization and finally esterification under Yamaguchi conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHISHIDO, KOZO;SUKEGAWA, YUKO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 5, 993-1004
  作者：SHISHIDO, KOZO、SUKEGAWA, YUKO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——