3-acetyl-1-benzyl-2-hydroxy-5-methoxyindole | 146919-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-2-hydroxy-5-methoxyindole
• 英文别名: 1-(1-benzyl-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanone；1-(1-Benzyl-2-hydroxy-5-methoxyindol-3-yl)ethanone
• CAS: 146919-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: AUCPFTUXFQOWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-2-hydroxy-5-methoxyindole 在 magnesium(II) perchlorate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-3-fluoro-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱酰基烷基化反应合成3-取代的3-氟-2-氧吲哚

  摘要：

  在Mg（ClO 4）2的路易斯酸催化下，用N-氟苯磺酰亚胺对3-乙酰基-2-氧吲哚进行氟化，得到了起始化合物3-乙酰基-3-氟-2-氧吲哚。使用Triton B（1当量）和卤代烷和Michael受体作为亲电子试剂，在非常温和的反应条件下，对这些化合物进行碱促进的脱酰基烷基化（DaA），以原位生成3-氟-2-氧吲哚烯酸酯。以良好至非常高的产率获得了相应的3-烷基化的-3-氟-2-氧吲哚。另外，使用LiOtBu作为碱和6mol％的Pd（OAc）2与烯丙基醇进行钯催化的脱酰基烯丙基化。和dppp，以良好的收率得到所得的3-烯丙基化的3-氟-2-氧吲哚。这种方法可以简单地合成3-烷基化的3-氟-2-氧吲哚，这很难通过其他途径获得。

  DOI：

  10.1039/c8ob01811a
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二酮,5-甲氧基-1-(苯基甲基)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-acetyl-1-benzyl-2-hydroxy-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚的脱酰基烷基化反应合成3,3-二取代的2-Oxindoles

  摘要：

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590880

文献信息

• Characterization of titanocene(III) complexes of β-diketonates by electrochemical, spectroscopic and crystallographic methods: stabilization of oxidized and reduced β-diketonate radicals by acetyl and titanocene derivatization, respectively
  作者：Alan M. Bond、Ray Colton、Ulli Englert、Helmut Hügel、Frank Marken

  DOI：10.1016/0020-1693(95)90052-8

  日期：1995.7

  which is essentially independent of the β-diketonate ligand. The product of this process is the expected Ti(IV) moiety. The ligand coordinated to the titanocene is oxidized at a considerably more positive potential. In contrast, the acetyl derivative, 2-acetoxy-3-acetyl-1-benzyl-5-methoxyindole, undergoes a reversible one-electron oxidation to produce a moderately stable cation radical which is characterized

  作为二茂钛的制备和表征（III）-β二酮络合物的Ti（η 5 -C 5 H ^ 5）2（乙酰丙酮）钛（η 5 -C 5 H ^ 5）2（苯甲酰丙酮），钛（η 5 - ç 5 ħ 5）2（邻-羟基- acetophenonate）和Ti（η 5 -C 5 H ^ 5）2（ø，ö描述了-3-乙酰基-1-苄基-2-羟基-1-甲氧基吲哚酸酯。钛的分子结构（η 5 -C 5 H ^ 5）（乙酰丙酮化物）通过X-射线晶体学测定（晶体数据：单斜，空间群P 2 1 / ç，一个= 8.338（6），b = 21.71（2 ）， ，β = 106.9（1）°， ，ž = 4，Ť = 293度- [R = 0.087，[R瓦特= 0.093基于用于1015米独立的反射我> 2 σ（我））。发现该结构略有变形，并分别显示出正常的平均TiO和TiC键长分别为2.07和2.37Å（平均）。将对3-乙酰基-1-苄
• Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'-Bioxindoles
  作者：Cristina Moreno-Cabrerizo、Aitor Ortega-Martínez、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.202000375

  日期：2020.5.29

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2016-81893REDT, and RED2018-102387-T) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2017-82935-P), the Generalitat Valenciana

  我们衷心感谢西班牙部长、创新和大学（项目 CTQ2016-81893REDT 和 RED2018-102387-T）、西班牙经济、工业和竞争部长、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 和欧洲经济发展部 (AEI) 的财政支持区域（FEDER，欧盟）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2017-82935-P）、Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017)、阿利坎特大学和 Gobierno de Aragon (和项目 LMP148_18）。AO-M。感谢 MINECO 的博士前奖学金。
• Huegel, Helmut M.; Greenwood, Richard J.; Mackay, Maureen F., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 1953 - 1959
  作者：Huegel, Helmut M.、Greenwood, Richard J.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——