(3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,6,7,8,9,9a,9b-Octahydro-6-acetoxy-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan-4(3aH)-one | 130674-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,6,7,8,9,9a,9b-Octahydro-6-acetoxy-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,6,7,8,9,9a,9b-Octahydro-6-acetoxy-9b-(cyanomethyl)naphtho[1,2-c]furan-4(3aH)-one
• CAS: 130674-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BPJKTTHUBICQJM-XRGAULLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-Decahydro-6-acetoxy-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到(3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,6,7,8,9,9a,9b-Octahydro-6-acetoxy-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720