3-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile | 1430837-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1430837-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NOSi
• 分子量: 215.327
• InChiKey: HAMPWIDAUUYWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-boc-6-cyano-2-[5-(6-cyanobenzofuran-2-yl)pyridin-2-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-iodobenzamide 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094

文献信息

• Syntheses of Benzo[<i>b</i>]furan-6-carbonitrile and 6-Cyanobenzo[<i>b</i>]furan-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：John D. Williams、Xiaoyuan Ding、Son Nguyen、Kimberly K. Vines、Norton P. Peet

  DOI：10.1080/00397911.2012.684086

  日期：2013.7.18

  Abstract 6-Cyanobenzo[b]furan-2-boronic acid pinacol ester (10) is a potentially useful two-point scaffold for the construction of specific compounds or compound libraries with benzofuran cores. Using a per-iodination/de-iodination strategy coupled with Sonogashira alkynylation and Cu-catalyzed heteroannulation, we have developed a procedure that allows the preparation of benzo[b]furan-6-carbonitrile

  摘要 6-氰基苯并[b]呋喃-2-硼酸频哪醇酯 (10) 是一种潜在有用的两点支架，可用于构建具有苯并呋喃核的特定化合物或化合物库。使用全碘化/脱碘化策略与 Sonogashira 炔基化和 Cu 催化的杂环化相结合，我们开发了一种允许制备苯并 [b] 呋喃-6-腈 (9) 和 6-氰基苯并 [b] 呋喃的程序-2-硼酸频哪醇酯 (10)，以克为单位。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要