1-ethyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1580445-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1580445-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₂*Cl
• 分子量: 266.727
• InChiKey: HKWOLLOINXHKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 TEA 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑基有机盐和离子液体对核酸的抑制和氧化还原活性

  摘要：

  研究了一组新的基于咪唑的有机盐和离子液体对癌细胞和正常细胞的细胞毒性，胞外核苷酸酶的抑制作用以及氧化还原特性。与参考化合物卡铂相比，水杨醛的1-甲基咪唑衍生物的四氯高铁酸盐对胞外核苷酸酶的抑制活性最强，对HeLa细胞的细胞毒性更高，对BHK-21细胞的细胞毒性更低。所研究的化合物显示出适度的抗氧化活性，与水螺醛相比，水杨醛衍生物的结果更好。而且，这些化合物不产生单线态氧。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800520
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-ethyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Toward new classes of potent antibiotics: Synthesis and antimicrobial activity of novel metallosaldach–imidazolium salts

  摘要：

  Imidazolium salts (Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-) attached to the N,N'-bis(salicylidene)-(+/-)-trans-1,2-diamino-cyclohexane (saldach) backbone (4a-f) have been designed and successfully applied for the synthesis of the corresponding mononuclear complexes with Mn(III) and Fe(III) ions. The molecular structures of the saldach ligands H-2(R-1)(2)saldach(Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-)(2) (R-1 = H, tert-Bu, R-2 = H, Et, n-Bu, R-3 = H, Me) and their [M(III)Cl{(R-1)(2)saldach(Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-)(2)}] (M = Mn, Fe) complexes have been established. The free ligands exist as the phenol-OH and not as the zwitterionic (imine)N-H+center dot center dot center dot O-(phenol) tautomer. Antimicrobial activity of the target compounds revealed higher potent antibacterial activity against Salmonella aureus, B. subtilis while less effective against E. coli and C albicans and inactivity against A. flavus. Compound (4d) and its Fe(III) complex (6d) exhibit remarkable extra-potent bactericidal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.029