2-(4-chloro-2-iodobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1385840-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-iodobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(4-chloro-2-iodophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 1385840-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClIO₂
• 分子量: 352.599
• InChiKey: KKFZLWZKBZXUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-iodobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-chloro-2-iodobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e

文献信息

• Simple and Efficient Method for Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulphate
  作者：K. Ravi Kumar、P. V. V. Satyanarayana、B. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/cjoc.201100358

  日期：2012.5

  Tetrahydropyranyl (THP) ethers have been efficiently and simply deprotected by using Silica supported sodium hydrogen sulphate (NaHSO4‐SiO2) in methanol at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。
• Zinc triflate: A mild and efficient catalyst for deprotection of tetrahydropyranyl ethers
  作者：R. Srinivasulu、P. V. V. Satyanarayana、K. Ravi Kumar

  DOI：10.1134/s1070363213120384

  日期：2013.12

  Treatment of tetrahydropyranyl (THP) ethers with zinc triflate in methanol provides a simple and efficient process for deprotection of these ethers and the parent alcohols are obtained in excellent yields.

  在甲醇中用三氟甲磺酸锌处理四氢吡喃基（THP）醚为这些醚的脱保护提供了一种简单有效的方法，母体醇的收率极高。
• Ravi Kumar; Satyanarayana; Srinivasa Reddy, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 9, p. 3876 - 3878
  作者：Ravi Kumar、Satyanarayana、Srinivasa Reddy

  DOI：——

  日期：——