ethyl 4-diazo-3-oxobutyrate | 52526-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-diazo-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 4-diazo-acetoacetate；ethyl diazoacetoacetate；4-diazo-acetoacetic acid ethyl ester；4-Diazo-acetessigsaeure-aethylester；ω-Diazoacetessigsaeureaethylester；1-Diazonio-4-ethoxy-4-oxobut-1-en-2-olate；ethyl 4-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 52526-30-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: KKFLUSQGQIBRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-diazo-3-oxobutyrate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2,4-bis(diazo)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  酰基重氮化合物的路易斯酸介导反应合成新型 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones

  摘要：

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210702
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 calcium oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 以87%的产率得到ethyl 4-diazo-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  在氧化钙作为除酸剂的条件下，需要最少的重氮甲烷的改进的Arndt-Estert合成法

  摘要：

  描述了一种通过改进的Arndt-Eistert合成方法获得α-重氮酮的实用方法。该方法允许在氧化钙存在下使用化学计算量的重氮甲烷有效地转化酰卤，而不会伴随乙烯酮或卤代酮的形成。将获得的α'-溴化-α-二氮酮用作合适的底物，用于合成有趣的α-芳基氨基-α'-卤代甲基酮。

  DOI：

  10.1021/jo101105g

文献信息

• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。
• Chiral porphyrins, chiral metalloporphyrins, and methods for synthesis of the same
  申请人：Zhang Peter X.

  公开号：US20050124596A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel methods of synthesizing heteroatom-containing chiral porphyrins and chiral metalloporphyrins and the novel chiral porphyrins and chiral metalloporphyrins themselves are disclosed. Metal complexes of the chiral porphyrins are prepared in high yields and shown to be active catalysts for highly enantioselective and diastereoselective cyclopropanation, aziridination, and epoxidation of alkenes under a practical one-pot protocol.

  揭示了合成含杂原子手性卟啉和手性金属卟啉的新方法，以及这些新型手性卟啉和手性金属卟啉本身。手性卟啉的金属配合物以高产率制备，并被证明是高度对映选择性和顺反异构选择性的催化剂，可在实用的一锅法协议下用于烯烃的环丙烷化、环氧化和环氧化反应。
• Novel Imidazoles for the Treatment and Prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus Infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160326148A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 and Q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：其中R1、R2、R3和Q如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• A novel thermal rearrangement of the 2-thiabicyclo[3,1,0]hex-3-ene system. The crystal and molecular structure of ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate
  作者：Roger J. Gillespie、Judith Murray-Rust、Peter Murray-Rust、Alexander E.A. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97691-4

  日期：1981.1

  Thermal rearrangement of 1,3-dichloro-6-ethoxycarbonyl-2-thiabicyclo[3, 1, 0]hex-3-ene does not follow the anticipated course, but leads instead to ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate, whose structure has been confirmed by an X-ray crystal structure determination.

  1,3-二氯-6-乙氧基羰基-2-硫代双环[3，1，0]己-3-烯的热重排未遵循预期的过程，而是导致了乙基-2,4-二氯-5-羟基-6-甲基苯甲酸酯，其结构已通过X射线晶体结构测定得到证实。
• [EN] IMIDAZOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION<br/>[FR] IMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE L'INFECTION À VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015110369A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: (I) wherein R1, R2, R3 and Q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3和Q如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。