5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester | 1428532-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-(methylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5-Fluoro-2-(methylthio)phenylboronic acid pinacol ester；2-(5-fluoro-2-methylsulfanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1428532-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₂S
• 分子量: 268.16
• InChiKey: ZTEDPWHSFNMEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(4-chloro-6-(3-methylmorpholino)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-methylurea 、 5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(4-(4-(5-fluoro-2-(methylsulfonyl)phenyl)-6-(3-methylmorpholino)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINO SUBSTITUTED UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS
  [FR] URÉE SUBSTITUÉE PAR UN GROUPE MORPHOLINO OU DÉRIVÉS CARBAMATE COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中m，n，R1，T0和T1的含义如所述描述和权利要求中所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和障碍。本发明还涉及包括该化合物的制药组合物以及用作药物的用途。

  公开号：

  WO2013041652A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟茴香硫醚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed ortho-C–H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand

  摘要：

  A simple iridium catalytic system was developed that allows for a variety of 2-borylthioanisoles to be easily synthesized via ortho-selective C-H borylation of thioanisole derivatives. Once introduced, boryl and methylthio groups were converted by palladium-catalyzed transformations. Density functional theory calculations revealed that weak interactions, such as hydrogen bonding between the C-H bond of the SCH3 group and the oxygen atom of the boryl ligand, control the ortho-selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00946