(5S)-(allyldimethylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-one | 322400-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-(allyldimethylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 322400-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• 分子量: 214.337
• InChiKey: GBUDACLGNYEOOL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(allyldimethylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-one 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5S)-2-allyl-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的四氢呋喃衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  5-取代的内半缩醛1，通过用烯丙基硅烷路易斯酸促进的反应转化为2,5-二取代的四氢呋喃衍生物。当使用受阻烯丙基硅烷8时，获得高反式选择性（12：1）。通过TiCl 4促进的分子内烯丙基转移过程，将5-取代的乳糖醇16转化为2，5-顺式-二取代的四氢呋喃17b（比率为6：1）。另外，在将烷基锂加入内酯6之后，再用Et 3 SiH / BF 3，可以得到高产率和非对映选择性的2,5-顺式-二取代四氢呋喃衍生物。·OEt 2减少相应的半缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00351-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 、 烯丙基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(5S)-(allyldimethylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives
  作者：Ronaldo A Pilli、Valéria B Riatto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00351-7

  日期：2000.9

  to 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives by a Lewis acid-promoted reaction with allylsilanes. High trans selectivity (12:1) was obtained when hindered allylsilane 8 was employed. 5-Substituted lactol 16 was transformed into 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofuran 17b (6:1 ratio) by a TiCl4-promoted intramolecular allyl transfer process. Additionally, 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofuran derivatives

  5-取代的内半缩醛1，通过用烯丙基硅烷路易斯酸促进的反应转化为2,5-二取代的四氢呋喃衍生物。当使用受阻烯丙基硅烷8时，获得高反式选择性（12：1）。通过TiCl 4促进的分子内烯丙基转移过程，将5-取代的乳糖醇16转化为2，5-顺式-二取代的四氢呋喃17b（比率为6：1）。另外，在将烷基锂加入内酯6之后，再用Et 3 SiH / BF 3，可以得到高产率和非对映选择性的2,5-顺式-二取代四氢呋喃衍生物。·OEt 2减少相应的半缩酮。
• Synthesis of Amphidinolide E C10−C26 Fragment
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol801923y

  日期：2008.11.6

  The key C10-C26 fragment in a total synthesis of (-)-amphidinolide E has been prepared from an oxolane-containing C10-C17 segment (9, derived from L-glutamic acid) via a Julia-Kocienski reaction with aldehyde 3, followed by a Sharpless AD to obtain the desired diol. The C22-C26 fragment was installed by means of an efficient Suzuki-Molander coupling, with an organotrifluoroborate reagent (4, arising

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。