ethyl (S)-4,5-dihydroxypentanoate | 130202-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4,5-dihydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 130202-83-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: ILOKIXRMJWGOHA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4,5-dihydroxypentanoate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 6.75h， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of 4-dodecanolide, the pheromone of the rove beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81536-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (S)-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  新热带毒蛙生物碱（-）-205B的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。

  DOI：

  10.1021/ol0510264

文献信息

• Hydrogen Gas-Mediated Deoxydehydration/Hydrogenation of Sugar Acids: Catalytic Conversion of Glucarates to Adipates
  作者：Reed T. Larson、Andrew Samant、Jianbin Chen、Woojin Lee、Martin A. Bohn、Dominik M. Ohlmann、Stephan J. Zuend、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.7b07801

  日期：2017.10.11

  of polyhydroxylated biomass into industrially relevant feedstock chemicals is described. This system includes a bimetallic Pd/Re catalyst in combination with hydrogen gas as a terminal reductant and enables the high-yielding reduction of sugar acids. This procedure has been applied to the synthesis of adipate esters, precursors for the production of Nylon-6,6, in excellent yield from biomass-derived

  描述了用于将多羟基化生物质转化为工业相关原料化学品的操作简单、可扩展的系统的开发。该系统包括双金属 Pd/Re 催化剂和作为末端还原剂的氢气，能够实现糖酸的高产还原。该程序已应用于合成己二酸酯，即生产尼龙 6,6 的前体，从生物质来源中以优异的产量合成。
• Total Synthesis of the Neotropical Poison-Frog Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/ol0510264

  日期：2005.7.1

  stereocontrolled total synthesis of the neotropical poison-frog alkaloid (-)-205B (1) has been achieved, employing a dithiane three-component linchpin coupling, a one-pot sequential construction of the embedded indolizidine ring, and ring-closing metathesis (RCM) to arrive at the novel 8b-azaacenaphthylene ring system comprising the alkaloid. The synthesis proceeded with a longest linear sequence of 19 steps

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。
• A General, Convergent Strategy for the Construction of Indolizidine Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Indolizidine 223AB and Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/jo052314g

  日期：2006.3.31

  alcohols. This tactic, in conjunction with a one-flask sequential cyclization, constitutes an effective general strategy for the construction of indolizidine and related alkaloids, illustrated here with the total syntheses of (−)-indolizidine 223AB (1) and alkaloid (−)-205B (2).

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。
• Synthesis of both the enantiomers of 4-dodecanolide, the pheromone of the rove beetle
  作者：S. Chattopadhyay、V.R. Mamdapur、M.S. Chadha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81536-2

  日期：1990.1