1,3,3,4-tetramethylindolin-2-one | 1487421-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3,4-tetramethylindolin-2-one
• CAS: 1487421-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UJPKYWYBFSVKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-3-tolyl-methacrylamide 在 三氟甲磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以66%的产率得到1,3,3,4-tetramethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移使活化的烯烃发生氢芳基化反应

  摘要：

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00649

文献信息

• Intramolecular 1,5-H transfer reaction of aryl iodides through visible-light photoredox catalysis: a concise method for the synthesis of natural product scaffolds
  作者：Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Guo-Qiang Xu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c6cc02007k

  日期：——

  The intramolecular 1,5-H transfer reaction of the aryl radicals generated from unactivited aryl iodides by photocatalysis is described. The features of this transformation are operational simplicity, excellent yields, mild reaction...

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。
• Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Alkylation with Secondary or Tertiary Alkyl–Bromine Bonds for the Construction of Indolones
  作者：Chao Liu、Dong Liu、Wei Zhang、Liangliang Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol403021p

  日期：2013.12.20

  A nickel-catalyzed aromatic C-H alkylation with tertiary or secondary alkyl-Br bonds for the construction of indolones was demonstrated. Various functional groups were well tolerated. Moreover, the challenging secondary alkyl bromides were well introduced in this transformation. Radical trapping and photocatalysis conditions exhibited that it is most likely to be a radical process for this aromatic C-H alkylation.