Acetic acid 3-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-propyl ester | 157123-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid 3-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-propyl ester
• 英文别名: 3-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl acetate
• CAS: 157123-07-4
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: KWLUZJQNVXOTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-propyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 3-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  如何为高度保守的结合位点设计选择性配体：以N-肉豆蔻酰基转移酶为模型系统的案例研究。

  摘要：

  两个具有保守结合位点的相关酶（即N）的模型系统研究了来自两种不同生物的-肉豆蔻酰基转移酶，以破译在这种情况下导致选择性抑制的驱动力。使用计算和实验工具的组合，确定了两个不同的选择性确定特征。对于某些配体，侧链柔韧性的变化似乎是选择性抑制的原因。显着地，对于残基使它们的侧链远离配体定向观察到了这一点。对于其他配体，选择性是通过干扰水分子引起的，该水分子与脱靶分子的结合比与靶子的结合更牢固。基于这一发现，对选择性化合物进行了虚拟筛选，得到了具有所需选择性分布的三种命中化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00586

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Spiroketals via a Remarkable Methanol-Induced Kinetic Spirocyclization Reaction
  作者：Justin S. Potuzak、Sirkka B. Moilanen、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ja055033z

  日期：2005.10.1

  A methanol-induced kinetic spiroketalization reaction has been developed for the stereocontrolled target- and diversity-oriented synthesis of spiroketals. In contrast to existing methods for spiroketal synthesis, this reaction does not depend on thermodynamic product stability or require axial attack of an oxygen nucleophile. Stereodiverse glycals are alkylated at the C1 position with side chains bearing

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，