(E)-(2S,3S,4S)-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(α-methyl-m-nitrostyryl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 87682-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S,4S)-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(α-methyl-m-nitrostyryl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: (E)-(2S,3S,4S)-3-[(methoxycarbonyl)methyl]-4-(α-methyl-m-nitrostyryl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• CAS: 87682-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: KVYQNVBQCVWCNG-VSKPWFAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,4S)-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(α-methyl-m-nitrostyryl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-[(E)-1-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-vinyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的钯（II）催化的烯烃偶联反应：取代对异丙烯基受体结合的影响。

  摘要：

  发现两个钯催化的碳-碳键形成反应可用于修饰受保护的含有空间位阻异丙烯基的氨基酸衍生物。通过用芳族胺，乙酸钯（II）和亚硝酸叔丁酯处理来完成N-（乙氧基羰基）海藻酸（3）的二甲基酯的末端亚甲基的芳基化。通过转化成π-（烯丙基）钯配合物（5）来实现3的烯丙基甲基的取代，其随后用乙酰乙酸叔丁酯或苯硫丙酮的碳负离子处理，得到烷基化的产物。海藻酸的（Z）-和（E）-3-硝基苯基衍生物（8a，b）在标准结合试验中均具有活性。出乎意料的是，硝基苯基系列（8a）中的顺式化合物 发现它与十二烷酸中发现的扩展共轭更相似，但其效力比反式衍生物8b低20倍。后者具有海藻酸的受体结合亲和力的五分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00367a010
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylkainic acid 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3S,4S)-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(α-methyl-m-nitrostyryl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的钯（II）催化的烯烃偶联反应：取代对异丙烯基受体结合的影响。

  摘要：

  发现两个钯催化的碳-碳键形成反应可用于修饰受保护的含有空间位阻异丙烯基的氨基酸衍生物。通过用芳族胺，乙酸钯（II）和亚硝酸叔丁酯处理来完成N-（乙氧基羰基）海藻酸（3）的二甲基酯的末端亚甲基的芳基化。通过转化成π-（烯丙基）钯配合物（5）来实现3的烯丙基甲基的取代，其随后用乙酰乙酸叔丁酯或苯硫丙酮的碳负离子处理，得到烷基化的产物。海藻酸的（Z）-和（E）-3-硝基苯基衍生物（8a，b）在标准结合试验中均具有活性。出乎意料的是，硝基苯基系列（8a）中的顺式化合物 发现它与十二烷酸中发现的扩展共轭更相似，但其效力比反式衍生物8b低20倍。后者具有海藻酸的受体结合亲和力的五分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00367a010