2-[(3R,5S)-1-(3,3-dimethylbutanoyl)-5-[(pyridin-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]oxyacetic acid | 948092-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R,5S)-1-(3,3-dimethylbutanoyl)-5-[(pyridin-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 948092-71-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: RHKMWNOMXYEHMO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,5S)-1-(3,3-dimethylbutanoyl)-5-[(pyridin-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]oxyacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-[1-(3,3-dimethyl-butyryl)-5-(pyridin-2-ylaminomethyl)-pyrrolidin-3-yloxy]-acetylamino)-2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的一类新的选择性整联蛋白α5beta1拮抗剂。

  摘要：

  从具有肽配体的复合体中整合素αvbeta3的结构加上非肽配体的SAR数据出发，我们得出了一类新的整合素α5β1拮抗剂（1）。应用了几种合成策略来评估基本药效基团R1至R3周围的化学空间，以获得作为整联蛋白α5β1拮抗剂的高活性和选择性吡咯烷衍生物。整联蛋白的选择性是通过从R 3的磺酰胺部分转换为均三甲苯酰胺部分来控制的。该发现代表用于调节对其他相关整联蛋白受体的选择性的一般特征。基于各种体外研究的令人鼓舞的结果，选择了活性最高的化合物用于动物模型和临床前开发的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1021/jm070002v
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(3R,5S)-1-(3,3-dimethylbutanoyl)-5-[(pyridin-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的一类新的选择性整联蛋白α5beta1拮抗剂。

  摘要：

  从具有肽配体的复合体中整合素αvbeta3的结构加上非肽配体的SAR数据出发，我们得出了一类新的整合素α5β1拮抗剂（1）。应用了几种合成策略来评估基本药效基团R1至R3周围的化学空间，以获得作为整联蛋白α5β1拮抗剂的高活性和选择性吡咯烷衍生物。整联蛋白的选择性是通过从R 3的磺酰胺部分转换为均三甲苯酰胺部分来控制的。该发现代表用于调节对其他相关整联蛋白受体的选择性的一般特征。基于各种体外研究的令人鼓舞的结果，选择了活性最高的化合物用于动物模型和临床前开发的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1021/jm070002v