(2S,4S,5R,6S)-5-Acetylamino-2-ethoxy-6-[(R)-((R)-2-ethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 74372-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-5-Acetylamino-2-ethoxy-6-[(R)-((R)-2-ethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 74372-79-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₉
• 分子量: 405.445
• InChiKey: ONXJIIREDXEUOW-LJLLQEFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  132.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-5-Acetylamino-2-ethoxy-6-[(R)-((R)-2-ethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-O-methyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid ketoside by an intramolecular oxymercuration-demercuration reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85526-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-methyl-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 、 丁酮 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(2S,4S,5R,6S)-5-Acetylamino-2-ethoxy-6-[(R)-((R)-2-ethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid ketoside by an intramolecular oxymercuration-demercuration reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85526-3