4-hydroxy-2,3-dihydro-1-methyl-1H-indole | 7556-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-dihydro-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 4-hydroxy-N-methylindoline；1-Methyl-4-hydroxy-indolin；1-methyl-2,3-dihydro-indol-4-ol；4-hydroxy-2,3-dihydro-1-methyl-indole；1H-Indol-4-ol, 2,3-dihydro-1-methyl-；1-methyl-2,3-dihydroindol-4-ol
• CAS: 7556-27-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: UEDYXDPYXSUIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3-dihydro-1-methyl-1H-indole 、 3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到2-Amino-4-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-cyano-8,9-dihydro-7-methyl-4H-pyrrolo[2,3-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。

  公开号：

  US20060104998A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-4-醇 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到4-hydroxy-2,3-dihydro-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。

  公开号：

  US20060104998A1

文献信息

• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• 醚类化合物及其在防治糖尿病及代谢综合征中的药学用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113149941A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明醚类化合物及其在防治糖尿病及代谢综合征中的药学用途。具体地，本发明提供一种式(I)所示化合物、其异构体、外消旋体、其前体药物、其溶剂化物、氘代物或其药学上可接受的盐，其中Ar1，Ar2，X，Y，R如说明书中所定义。
• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Oxa-[3+3]-annulation of Phenols with Benzylidene Pyruvates for Chiral Chromans
  作者：Hai Ren、Xiang-Yang Song、Sunewang R. Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01442

  日期：2018.7.6

  Nickel-catalyzed asymmetric annulation of oxygenated phenols and previously challenging 3-aminophenols with β,γ-unsaturated α-ketoesters is described, leading to rapid access to a variety of oxygenated and 7-aminated chromans in excellent yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. This method was readily scaled-up to gram scale and applied for a concise

  描述了镍催化的氧化酚和先前具有挑战性的3-氨基酚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称环化反应，可在温和的条件下以优异的收率快速获得各种氧化的和7胺化的苯并二氢吡喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性条件。该方法很容易按比例放大至克级，并用于两种潜在的抗癌药7胺化的4-芳基苯并二氢吡喃的简明合成。
• 7-氨基色满类化合物的不对称制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110551091B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供了一种7‑氨基色满类化合物的不对称制备方法及应用，具体地，本发明提供了一种7‑氨基色满类化合物的制备方法，包括在特定配体存在下，用化合物8与化合物9进行反应，得到式A化合物。本发明方法能够高收率，高选择性地得到手性7‑氨基色满类化合物，所述的化合物可以用于实体瘤的治疗。